Question

【題目】合成藥物X、Y和高聚物Z，可以用烴A為主要原料，采用以下路線：

已知：I.反應①、反應②均為加成反應。

II.

請回答下列問題：

(1)A的結構簡式為_____________。

(2)Z中的官能團名稱為____________，反應③的條件為___________.

(3)關于藥物Y()的說法正確的是____________。

A．1mol藥物Y與足量的鈉反應可以生成33.6 L氫氣

B．藥物Y的分子式為C8H8O4，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C．藥物Y中⑥、⑦、⑧三處-OH的活潑性由強到弱的順序是⑧>⑥>⑦

D．1mol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反應，最多消耗分別為4 mol和2 mol

(4)寫出反應E→F的化學方程式______________________________________。F→X的化學方程式______________________________________________。

(5)寫出符合下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式_______________。

①遇FeCl3溶液可以發生顯色反應，且是苯的二元取代物；

②能發生銀鏡反應和水解反應；

③核磁共振氫譜有6個峰。

(6)參考上述流程以CH3CHO和CH3OH為起始原料,其它無機試劑任選設計合成Z的線路___________________________________________。

Answer 1

【答案】CH≡CH 酯基 NaOH水溶液、加熱 B、C +C2H5OH+H2O +H2O 或 CH3CHO CH2=CHCOOCH3

【解析】

反應①、反應②的原子利用率均為100%，屬于加成反應，結合反應②的產物，可知烴A為HC≡CH，B為，而G的相對分子質量為78，則G為．C可以發出催化氧化生成D，D發生信息中I的反應，則反應③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生的水解反應，則C為，D為，E為，F為，F在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應得到X。乙醛與HCN發生加成反應、酸性條件下水解得到，與甲醇反應酯化反應生成，在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成CH2=CHCOOCH3，最后發生加聚反應得到，以此解答該題。

(1)由以上分析可知A為CH≡CH；

(2)由Z的結構簡式可知Z含有酯基，反應③為鹵代烴的水解，條件為：氫氧化鈉水溶液、加熱；

(3)A．羥基、羧基能與鈉反應生成氫氣，1mol藥物Y與足量的鈉反應可以生成1.5mol氫氣，標況下氫氣體積為33.6L，但氫氣不一定處于標況下，故A錯誤；B．藥物Y的分子式為C8H804，含有酚羥基，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；C．羧基酸性最強，酚羥基酸性很弱，醇羥基表現為中性，藥物Y中⑥、⑦、⑧三處-OH的電離程度由大到小的順序是⑧＞⑥＞⑦，故C正確；D．苯環與氫氣發生加成反應，1mol藥物Y與3molH2加成，Y中酚羥基的鄰位能與濃溴水發生取代反應，1molY消耗2molBr2，故D錯誤；故答案為B、C；

(4)反應E-F的化學方程式：，F→X的化學方程式為；

(5)E為，對應的同分異構體①遇FeCl3溶液可以發生顯色反應，說明含有酚羥基，且是苯的對位二元取代物；②能發生銀鏡反應和水解反應，應為甲酸酯類；③核磁共振氫譜有6個峰，則可能的結構為；

(6)以CH3CHO和CH3OH為起始原料，合成Z，可用乙醛與HCN發生加成反應，然后水解生成2-羥基丙酸，與甲醇發生酯化反應，再發生消去反應，最后發生加聚反應生成Z，也可用乙醛與HCN發生加成反應，然后水解生成2-羥基丙酸，發生消去反應生成丙烯酸，與甲醇發生酯化反應，最后發生加聚反應生成Z，對應的流程可為或者。