Question

12．白藜蘆醇屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預防心血管疾病的作用．某課題組提出了如下合成路線：

已知：RCH₂Br$\stackrel{Li}{→}$R′$\stackrel{CH}{→}$O $\stackrel{H_{2}O}{→}$RCH₂CH（OH）R′

根據以上信息回答下列問題：
（1）白藜蘆醇的分子式是C₁₄H₁₂O₃．
（2）C-→D的反應類型是取代反應；E-→F的反應類型是消去反應．
（3）化合物A不與FeCl₃溶液發生顯色反應，能與NaHCO₃反應放出CO₂，寫出A-→B反應的化學方程式：．
（4）寫出化合物D、E的結構簡式：DE．
（5）化合物有多種同分異構體，寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式：．
①能發生銀鏡反應；②含苯環且苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子；
③含醇羥基．

Answer 1

分析 由于合成路線中唯一知道的是白黎蘆醇的結構簡式和分子式，因此可以以白黎蘆醇的結構簡式為起點，用逆推方法，確定各步反應的各物質的結構簡式和反應類型，回答試題各問．也可根據有機物A的分子式C₉H₁₀O₄，計算出A的不飽和度為5，再根據A不與FeCl₃溶液發生顯色反應，能與NaHCO₃反應放出CO₂等性質，結合白黎蘆醇的結構簡式，確定A的分子結構（含一個苯環，無酚羥基，有羧基．在苯環的間三位上有三個取代基等），推出有機物A的結構簡式，用逆推（或順推）方法，判斷推出各有步反應的各物質的結構簡式和反應類型：．

解答 解：用逆推（或順推）方法，判斷推出各有步反應的各物質的結構簡式和反應類型：
（1）依據白黎蘆醇的鍵線式，可寫出分子：C₁₄H₁₂O₃，故答案為：C₁₄H₁₂O₃；
（2）C→D的反應類型是取代反應；E→F的反應類型是消去反應，故答案為：取代反應；消去反應；
（3）A為，與甲醇發生酯化反應生成B，B為，A→B反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）由以上分析可知，D的結構簡式為：，E的結構簡式為：，
故答案為：；；
（5）根據給定條件①能發生銀鏡反應，可確定分子結構中有醛基．②含苯環且苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子，可確定苯環上有二個取代基，并處于對位．③含醇羥基．則化合物 的同分異構體只有一種種：，
故答案為：．

點評 本題考查學生對有機化學基礎的掌握情況，題目難度中等，試題以白黎蘆醇的合成路線為素材，用給與信息的形式突出考核有機物結構（官能團）與性質的關系、各類衍生物間的轉化關系及有機反應類型、同分異構體、化學方程式等基礎知識．試題對知識要求和能力要求都較高．在解題時可以根據合成路線的各步反應，觀察每步反應所列出的各物質化學式的規律，應用試題給予的信息和路線中各步反應的反應條件，找出各種物質間的轉化關系，再運用已有的知識，判斷推出出各有機物和有機反應類型．