Question

仔細體會下列有機合成過程中碳骨架的構建及官能團的引入和轉化，完成下題：
已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發生加成反應，生成一種羥基醛：
肉桂醛F（分子式為C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調味油，工業上主要是按如下路線合成的：
已知：反應⑤為羥醛縮合反應．請回答：
（1）肉桂醛F的結構簡式為：

．E中含氧官能團的名稱為

羥基、醛基

．
（2）反應①～⑥中符合原子經濟性的是

①⑤

．
（3）寫出下列轉化的化學方程式：②

2C₂H₅OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O

，③

．
寫出有關反應的類型：②

氧化

⑥

消去

．
（4）符合下列要求的E物質的同分異構體有

3

種（苯環上有兩個取代基，其中有一個甲基在對位且屬于酯類）．

Answer 1

分析：通過反應的條件和信息可知：A為C₂H₅OH，B為CH₃CHO，C為，D為，E為，F為．
知道了上述物質，題目即可作答．對于（4）符合條件的的同分異構體有3種：

解答：解：通過反應的條件和信息可知：A為C₂H₅OH，B為CH₃CHO，C為，D為，E為，F為，
（1）由以上分析可知F為，E為，含有羥基、醛基官能團，
故答案為：；羥基、醛基；
（2）符合原子經濟性的反應為加成反應，題中①為加成反應，②為氧化反應，③為取代反應，④為氧化反應，⑤為加成反應，⑥為消去反應，則符合原子經濟性的是①⑤，故答案為：①⑤；
（3）反應②為C₂H₅OH的催化氧化反應，反應的方程式為2C₂H₅OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，反應③為氯代烴的取代反應，反應的方程式為，⑥為消去反應，由生成，
故答案為：2C₂H₅OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；；氧化；消去；
（4）苯環上有兩個取代基，其中有一個甲基在對位且屬于酯類，符合條件的的同分異構體有3種：，故答案為：3．

點評：本題為有機框圖、信息推斷題．解這類題目的關鍵是看懂信息，明確各類有機物的基本反應類型和相互轉化關系，題目難度中等．