Question

某有機物X(C₁₂H₁₃O₆Br)的分子中含有多種官能團，其結構簡式為

(其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結構)．為推測X的分子結構，進行如圖所示的轉化：

已知向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液發生顯色反應；G、M都能與NaHCO₃溶液反應；在X分子結構中，Ⅰ里含有能與FeCl₃溶液發生顯色反應的官能團，且E分子中苯環上的一氯代物只有一種．

(1)M的結構簡式是________．

(2)G分子所含官能團的名稱是________；G不能發生的反應有________(選填序號)．

A．加成反應

B．消去反應

C．氧化反應

D．取代反應

(3)由B轉化成D的化學方程式是________．

(4)F與G互為同分異構體，F的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基．則F的分子結構有________種．

(5)X的核磁共振氫譜圖中有________個峰．

Answer 1

答案：
解析：

答案：(1)HOOC－COOH 　　　(2)羧基、羥基　A 　　(3)HOCH2－CH2OH＋O2OHC－CHO＋2H2O 　　(4)2 　　(5)8 　　解析：Ⅰ和E遇FeCl3溶液顯紫色，說明其中均含有苯環和(酚)羥基，又根據B→D→M的氧化路線及M的分子式為C2H2O4，說明M是乙二酸(結構簡式為HOOC－COOH)．結合X的已知結構和E分子中苯環上的一氯代物只有一種，可推知X的結構簡式為：，則X分子內有8種化學環境不同的氫原子．G的結構簡式為：HOOC－CH2－CH(OH)－COOH，F是G的同分異構體，其結構中有一個羧基(－COOH)、一個醛基(－CHO)和兩個羥基(－OH)．F的結構簡式可能有兩種：HOOC－CH