Question

【題目】2-硝基-1，3-苯二酚是重要的醫藥中間體。實驗室常以間苯二酚為原料分以下三步合成：

部分物質相關性質如下表：

名稱	相對分子質量	性狀	熔點/℃	水溶性(常溫)
間苯二酚	110	白色針狀晶體	110.7	易容
2-硝基-1，3-苯二酚	155	桔紅色針狀晶體	87.8	難容

制備過程如下：

①磺化：稱取71.0g碾成粉狀的間苯二酚放入燒杯中，慢慢加入濃硫酸并不斷攪拌，控制溫度為60℃～65℃約15min，如下圖。

②硝化：將燒杯置于冷水中冷卻后加入混酸，控制溫度(25±5)℃左右繼續攪拌15min。

③蒸餾：將硝化反應混合物移入圓底燒瓶B中，然后用左圖所示裝置進行水蒸氣蒸餾；將餾出液冷卻后再加入乙醇水混合劑重結晶。

回答下列問題：

(1)圖中儀器C的名稱是______。

(2)磺化和硝化過程中裝置D的作用是______。

(3)硝化過程中控制溫度(25±5)℃左右，溫度不宜過高，原因是______。

(4)燒瓶A中玻璃管起穩壓作用，既能防止裝置中壓強過大引起事故、又能______。反應一段時間后，停止蒸餾，此時應______(填標號)。

A.打開活塞熄滅酒精燈停止通冷凝水

B.熄滅酒精燈打開活塞停止通冷凝水

C.熄滅酒精燈停止通冷凝水打開活塞

D.停止通冷凝水打開活塞熄滅酒精燈

(5)步驟③蒸餾所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量雜質，可用少量乙醇水混合劑洗滌。請設計簡單的證明2-硝基-1，3-苯二酚已經洗滌干凈______。

(6)水蒸氣蒸餾是分離和提純有機物的方法之一，被提純的物質必須具備的條件正確的是______(填標號)。

a.不溶或難溶于水，便于最后分離 b.在沸騰下與水不發生化學反應

c.具有一定的揮發性 d.具有較低的熔點

(7)本實驗最終獲得12.0g桔紅色晶體，則2-硝基-1，3-苯二酚的產率約為______

Answer 1

【答案】直形冷凝管 冷凝回流 溫度較高時硝酸易分解(酚易氧化)，產率過低 防止壓強過小產生倒吸 A 取少量洗滌液，滴加BaCl2溶液，若無沉淀產生，證明已經洗滌干凈 abc 12.0%

【解析】

(1)由儀器結構C為直形冷凝管；

(2)裝置D進行冷凝回流，減少損失，提高原料利用率；

(3)步驟②中在溫度較高時，硝酸會分解，同時酚在高溫時容易被氧化，導致產率過低；

(4)長玻璃管起穩壓作用；停止蒸餾時，要平衡壓強，用冷凝水充分冷凝蒸氣；

(5)2-硝基-1，3-苯二酚中含少量硫酸根離子，可滴加BaCl2溶液驗證；

(6)用水蒸氣蒸餾來分離和提純物質；

(7)根據元素守恒計算2-硝基-1，3-苯二酚的質量。

(1)由儀器結構，可知儀器C為直形冷凝管；

(2)有機物、硝酸易揮發，裝置D進行冷凝回流，減少損失，提高原料利用率；

(3)步驟②中在溫度較高時，硝酸會分解，同時酚在高溫時容易被氧化，導致產率過低，所以控制溫度(25±5)℃左右，溫度不宜過高；

(4)圖2中，燒瓶A中長玻璃管起穩壓作用，既能防止裝置中壓強過大引起事故、又能在A裝置中冷卻時，防止B裝置處引起倒吸；停止蒸餾時，要平衡壓強，用冷凝水充分冷凝蒸氣，應先打開活塞，再熄滅酒精燈，最后停止通冷凝水；

(5)步驟③所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量雜質中含有硫酸根離子，證明2-硝基-1，3-苯二酚已經洗滌干凈的操作為取少量洗滌液，滴加BaCl2溶液，若無沉淀產生，證明已經洗滌干凈；

(6)能用水蒸氣蒸餾來分離和提純物質，則被提純物質必須不溶或難溶于水，便于最后分離，在沸騰下與水不發生化學反應、具有一定的揮發性，

故選：abc；

(7)71g間苯二酚的物質的量為g/mol，根據元素守恒可知，生成的2-硝基-1，3-苯二酚的質量為×155=100.05g，其產率=×100%=12.0%。