Question

12．有機物A為酯類化合物，在酸性條件下能夠生成B、C、D．

（1）1mol C分別與足量的金屬鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉反應，消耗鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉物質的量之比是4：3：3．
（2）已知F能使溴的CCl₄溶液褪色，寫出F的結構簡式：．
（3）寫出D跟氫溴酸加熱反應的化學方程式：CH₃CH₂CH₂CH₂OH+HBr$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH₂CH₂Br+H₂O．
（4）寫出A的結構簡式．

Answer 1

分析 C在濃硫酸、加熱條件下脫去1分子水生成F，可能發生消去反應，也可能形成酸酐，則F結構簡式可能為：，D被氧化生成G，G無支鏈且能發生銀鏡反應，則G含醛基，所以D結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G結構簡式為CH₃CH₂CH₂CHO，A是酯類化合物，酸性條件下水解得到B、C、D，結合A的分子式可知，組成存在“A（C₂₀H₃₄O₈）+4H₂O→B（C₂H₄O₂）+C（C₆H₈O₇）+3D（C₄H₁₀O）”的關系，可推知B為CH₃COOH，則A結構簡式為 ，據此解答．

解答 解：C在濃硫酸、加熱條件下脫去1分子水生成F，可能發生消去反應，也可能形成酸酐，則F結構簡式可能為：，D被氧化生成G，G無支鏈且能發生銀鏡反應，則G含醛基，所以D結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G結構簡式為CH₃CH₂CH₂CHO，A是酯類化合物，酸性條件下水解得到B、C、D，結合A的分子式可知，組成存在“A（C₂₀H₃₄O₈）+4H₂O→B（C₂H₄O₂）+C（C₆H₈O₇）+3D（C₄H₁₀O）”的關系，可推知B為CH₃COOH，則A結構簡式為 ，
（1）1mol C含有3mol羧基、1mol羥基，羧基、羥基都能與鈉反應，而醇羥基不能與氫氧化鈉反應，羧基能夠與Na、碳酸氫鈉反應，故1molC可以消耗4molNa、3molNaOH，3molNaHCO₃，消耗Na與NaOH、NaHCO₃物質的量之比是4：3：3，故答案為：4：3：3；
（2）C在濃硫酸、加熱條件下脫去1分子水生成F，可能發生消去反應，也可能形成酸酐，F能使溴的CCl₄溶液褪色，則F結構簡式可能為：，
故答案為：；
（3）D為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，跟氫溴酸（用溴化鈉和濃硫酸的混合物）加熱反應的化學方程式：CH₃CH₂CH₂CH₂OH+HBr$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH₂CH₂Br+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH+HBr$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH₂CH₂Br+H₂O；
（4）由上述分析可知，A的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，是對有機知識的綜合運用，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查考生的分析推理能力，難度中等，是熱點題型．