Question

[化學--選修有機化學基礎]
分子式為C₁₂H₁₄O₂的F有機物廣泛用于香精的調香劑．為了合成該物質，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）A物質在核磁共振氫譜中能呈現

 

 種峰；峰面積比為

 

（2）C物質的官能團名稱

 

（3）上述合成路線中屬于取代反應的是

 

（填編號）；
（4）寫出反應⑥的化學方程式：

 

（5）F有多種同分異構體，請寫出符合下列條件的所有結構簡式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；②苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯代物只有兩種；③其中一個取代基為-CH₂COOCH₃；

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A和溴水發生的是加成反應，根據加成產物可判斷A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應②是水解反應，生成物B的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH；根據C和D的分子式的可判斷，反應④是消去反應，即D的結構簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為，E和D通過酯化反應生成F，則F的結構簡式為，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答： 解：A和溴水發生的是加成反應，根據加成產物可判斷A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應②是水解反應，生成物B的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH；根據C和D的分子式的可判斷，反應④是消去反應，即D的結構簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為，E和D通過酯化反應生成F，則F的結構簡式為，
（1）A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，其H原子類型有4種，所以A物質在核磁共振氫譜中能呈現4種峰，其面積之比為2：3：2：3，故答案為：4；2：3：2：3；
（2）C的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，其官能團名稱為醇羥基、羧基，故答案為：醇羥基、羧基；
（3）根據官能團的變化可知①為加成反應，②為取代反應，③為氧化反應，④為消去反應，⑤為取代反應，⑥為取代反應，故答案為：②⑤⑥；
（4）反應⑥為酯化反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（5）在F的同分異構體中苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯代物只有兩種，說明這2個取代基一定是對位的．其中一個取代基為-CH₂COOCH₃，則另一個取代基含有碳碳雙鍵，因此同分異構體的結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，以A發生加成反應為突破口采用正推的方法進行推斷，推斷時結合反應條件、物質的分子式或結構來分析，明確物質含有的官能團及其性質是解本題關鍵，熟練掌握常見有機物官能團及其性質，靈活運用知識解答，難點是同分異構體的書寫及判斷，題目難度中等．