Question

（2009?徐匯區二模）已知：成環碳原子數≥5的環烷烴性質與飽和鏈烴相似．
1mol環烴A （C₈H₁₂） 可與2mol H₂發生加成反應生成環烴B（C₈H₁₆），B的環上一溴代物只有兩種．試推測：
（1）B的結構簡式為

；
（2）滿足以上條件的A的結構有多種，寫出其中能與HBr發生1，4-加成的A的結構簡式

；
（3）A的一種分子，1mol該分子脫去2mol氫原子后得到產物C，C不能使溴水褪色，寫出C的一氯代物可能的結構簡式

．
（4）已知： 
若1mol A在上述條件下反應后，得到2mol  ，則A的結構簡式為

．

Answer 1

分析：（1）C₈H₁₂的不飽和度為3，說明有一個環和兩個雙鍵，B（C₈H₁₆）的環上一共6個C，還有2個C，可以是乙基，可以是兩個甲基，一溴代物只有兩種，說明兩個取代基是對位的；
（2）能發生1，4加成的話，結構應與1，3丁二烯的結構相似；
（3）苯的同系物，是含有雙鍵，而且不能使溴水褪色的；
（4）根據題目所給信息，與雙鍵相連的C上有氫原子能被氧化成醛基，沒有則能氧化成酮．

解答：解：（1）C₈H₁₂的不飽和度為3，說明有一個環和兩個雙鍵，成環碳原子數≥5的環烷烴，可能A上有6個C，滿足以上條件的A的結構有多種，B（C₈H₁₆）的環上一共6個C，還有2個C，可以是乙基，可以是兩個甲基，一溴代物只有兩種，說明兩個取代基是對位的，那么B就是對甲基環己烷，
故答案為：；  
（2）滿足以上條件的A的結構有多種，能發生1，4加成的話，結構應與1，3丁二烯的結構相似，
故答案為：；

（3）A中本身含有兩個雙鍵，脫去2mol氫原子后，不能使溴水褪色，那么聯想一下苯的同系物，是含有雙鍵，而且不能使溴水褪色的，

故答案為：；

（4）根據題目所給信息，與雙鍵相連的C上有氫原子能被氧化成醛基，沒有則能氧化成酮，利用逆推法即可得到答案，
故答案為：．

點評：本題考查化合物的結構推斷，同分異構體的書寫，難度較大．