Question

工業合成有機物F路線如下：

（1）有機物D中含氧的官能團名稱為______和______．
（2）化合物F的結構簡式是______．
（3）在上述轉化關系中，設計步驟（b）和（d）的目的是______．
（4）寫出步驟（d）的化學反應方程式______．
（5）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式______．
A．屬于芳香化合物                           B．核磁共振氫譜有四個峰
C．1mol該物質最多可以消耗2molNaOH         D．能發生銀鏡反應
（6）已知：，寫出以乙醇和為原料制備的合成路線圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：

______．

Answer 1

【答案】分析：（1）根據有機物的結構簡式可判斷官能團；
（2）對比E和F的分子式結合反應條件可知E生成F的反應為消去反應，以此可判斷F的結構簡式；
（3）b到d反應前后不變的為-OH，過程中發生氧化反應，則肯定為保護羥基不被氧化；
（4）步驟d 的反應為酯基的水解；
（5）A．屬于芳香化合物，應含有苯環；B．核磁共振氫譜有四個峰，說明四種性質不同的H；
C．1mol該物質最多可以消耗2molNaOH，應含有2個能與NaOH反應的官能團；D．能發生銀鏡反應，說明含有-CHO，以此判斷；
（6）乙醇先氧化為乙醛，然后在HCN作用下反應生成羥基丙酸，發生消去反應生成丙烯酸；在NaBH₄作用下生成，然后與丙烯酸發生酯化反應可生成目標物．
解答：解：（1）分析有機物D的結構簡式可知有機物D中含氧的官能團名稱為羰基、酯基，故答案為：羰基；酯基；
（2）對比E和F的分子式結合反應條件可知E生成F的反應為消去反應，則F應為，故答案為：；
（3）b到d反應前后不變的為-OH，過程中發生氧化反應，則肯定為保護羥基不被氧化，故答案為：保護醇-OH；
（4）步驟d 的反應為酯基的水解，反應的方程式為，
故答案為：；
（5）A．屬于芳香化合物，應含有苯環；
B．核磁共振氫譜有四個峰，說明四種性質不同的H；
C．1mol該物質最多可以消耗2molNaOH，應含有2個能與NaOH反應的官能團；
D．能發生銀鏡反應，說明含有-CHO，則該有機物的同分異構體為，
故答案為：；
（6）乙醇先氧化為乙醛，然后在HCN作用下反應生成羥基丙酸，發生消去反應生成丙烯酸；在NaBH₄作用下生成，然后與丙烯酸發生酯化反應可生成目標物，反應的流程為，
故答案為：．
點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，綜合考查有機物的結構和性質，解答的關鍵是把握題給信息，根據有機物官能團的變化判斷有機物的反應類型，書寫相關反應的化學方程式，易錯點為（6），注意結合題意可逆向推斷．