Question

2．工業上可由有機化工原料A或E制得橡膠M，它是理想的電線電纜材料，其合成路線如圖所示．（二聚指兩個相同的分子聚合為一個分子的過程，三聚、四聚同理）

已知：H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到．
完成下列填空：
（1）A的結構簡式是H₂C=CH-CH=CH₂．
（2）寫出反應②的化學反應方程式，該反應類型屬于消去反應．
（3）寫出將E三聚成環狀化合物的結構簡式．
（4）以下是由A制備工程塑料PB的原料之一1，4-丁二醇（BDO）的合成路線：
A$\stackrel{反應④}{→}$C₄H₆Cl₂$\stackrel{反應⑤}{→}$$\stackrel{H_{2}催化劑}{→}$BDO
寫出上述過程中反應⑤的化學反應方程式CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂OH-CH=CHCH₂OH+2NaCl．
上述五個反應①②③④⑤中屬于取代反應的是反應⑤（填序號）

Answer 1

分析 由合成圖和M的結構簡式可知C為，反應③為加聚反應生成高分子；結合C的結構可知，由A的分子式可知，A為鏈狀，應含有2個C=C雙鍵，則A為H₂C=CH-CH=CH₂，B為H₂C=CH-CH=CH₂與氯氣發生1，2-加成產物，B為，在堿的醇溶液中發生消去反應生成C；利用題中信息，H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，則E為HC≡CH，三聚環狀產物為苯、四聚得到的環狀產物為環辛四烯，鑒別苯與環辛四烯可用溴水（苯發生萃取而使溴水褪色、環辛四烯則與溴發生加成反應使溴水褪色）或酸性高錳酸鉀溶液（苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、環辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色），據此解答．

解答 解：由合成圖和M的結構簡式可知C為，反應③為加聚反應生成高分子；結合C的結構可知，由A的分子式可知，A為鏈狀，應含有2個C=C雙鍵，則A為H₂C=CH-CH=CH₂，B為H₂C=CH-CH=CH₂與氯氣發生1，2-加成產物，B為，在堿的醇溶液中發生消去反應生成C；利用題中信息，H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，則E為HC≡CH，三聚環狀產物為苯、四聚得到的環狀產物為環辛四烯，鑒別苯與環辛四烯可用溴水（苯發生萃取而使溴水褪色、環辛四烯則與溴發生加成反應使溴水褪色）或酸性高錳酸鉀溶液（苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、環辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色），
（1）由上面的分析可知，A為H₂C=CH-CH=CH₂，
故答案為：H₂C=CH-CH=CH₂；
（2）反應②是在堿的醇溶液中發生消去反應生成，反應方程式為：，
故答案為：；消去；
（3）利用題中信息H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，則E為HC≡CH，三聚環狀產物為，
故答案為：；
（4）1，4-丁二醇（BDO）為CH₂OH-CH₂CH₂CH₂OH，根據A的分子式可知A應含有2個C=C，與氯氣的反應生成1，4加成，生成CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl，CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl在堿性條件下發生水解，生成CH₂OH-CH=CHCH₂OH，反應的方程式為CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂OH-CH=CHCH₂OH+2NaCl，CH₂OH-CH=CHCH₂OH與氫氣發生加成反應可生成CH₂OH-CH₂CH₂CH₂OH，根據上面的分析可知，五個反應①②③④⑤中屬于取代反應的是⑤，
故答案為：CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂OH-CH=CHCH₂OH+2NaCl；⑤．

點評 本題考查了有機物合成，明確物質的官能團及其性質是解本題關鍵，根據流程圖及M結構采用逆向推導的方法進行推斷，知道常見有機反應類型及反應條件，同時考查學生靈活運用知識解答問題的能力，為考試熱點，題目難度中等．