Question

9．（1）根據分子中所含官能團可預測有機化合物的性質．
①下列化合物中，能發生加成反應的是b（填字母）．
a．CH₃Cl              b．CH≡CH            c．CH₃CH₂OH
②下列化合物中，能發生水解反應的是c（填字母）．
a．葡萄糖             b．乙酸              c．乙酸乙酯
③下列化合物中，遇到FeCl₃溶液顯紫色的是b（填字母）．

（2）苯乙烯（）是一種重要的有機化工原料．
①苯乙烯能與1mol HBr進行加成反應，所生成物質的同分異構體有2種．苯乙烯最多與4 mol H₂發生反應，生成含有六元環的烴，請寫出生成物的結構簡式．
②區分苯與苯乙烯的實驗方法和現象是加入溴水振蕩，能夠使溴水褪色的為苯乙烯，能夠萃取溴的為苯．
（3）水楊醛是一種天然香料的中間體，可通過下列方法合成：

①B中官能團的名稱為氯原子和酚羥基．
②A→B的反應類型為取代反應．
③寫出生成水楊醛的化學方程式為+2NaOH$→_{酸化}^{H_{2}O}$+2NaCl+H₂O．
④水楊醛的同分異構體C和D都能發生銀鏡反應，C、D分子中都有4種不同化學環境的氫．已知C的水解產物之一也能發生銀鏡反應，且1molC最多能與2molNaOH反應；D只能與1molNaOH反應．
寫出符合上述條件C和D的結構簡式、．

Answer 1

分析 （1）①含有不飽和鍵的有機物能夠發生加成反應；
②多糖、蛋白質、油脂、氯代烴等能夠發生水解反應；
③含有酚羥基的物質遇氯化鐵顯紫色；
（2）①苯乙烯的苯環上不能與HBr發生加成反應，碳碳雙鍵上能夠與HBr進行加成反應；1mol苯乙烯能夠與4mol氫氣發生加成反應，生成；
②溴水可以鑒別苯與苯乙烯；
（3）鄰甲基苯酚在光照條件下與氯氣發生取代反應生成B，B在NaOH的水溶液中水解酸化后生成的水楊醛的結構簡式為，據此分析．

解答 解：（1）①a．CH₃Cl和c．CH₃CH₂OH中沒有不飽和鍵，不能發生加成反應，故答案為：b；
②葡萄糖是單糖不能水解，乙酸不能水解，乙酸乙酯能夠水解，故答案為：c；
③b為苯酚，遇氯化鐵顯紫色，故答案為：b；
（2）①苯乙烯的苯環上不能與HBr發生加成反應，碳碳雙鍵上能夠與HBr進行加成反應，因Br原子加成位置不同，生成2種物質；1mol苯乙烯能夠與4mol氫氣發生加成反應，生成，故答案為：2；4；；
②溴水可以鑒別苯與苯乙烯，苯乙烯能夠使溴水褪色，苯能夠萃取溴水，故答案為：加入溴水振蕩，能夠使溴水褪色的為苯乙烯，能夠萃取溴的為苯；
（3）①B中含有氯原子和酚羥基，故答案為：氯原子；酚羥基；
②鄰甲基苯酚在光照條件下與氯氣發生取代反應生成B，故答案為：取代反應；
③B在NaOH的水溶液中水解酸化后生成的水楊醛的化學方程式為+2NaOH$→_{酸化}^{H_{2}O}$+2NaCl+H₂O，
故答案為：+2NaOH$→_{酸化}^{H_{2}O}$+2NaCl+H₂O；
④水楊醛的同分異構體C和D都能發生銀鏡反應，C、D分子中都有4種不同化學環境的氫．已知C的水解產物之一也能發生銀鏡反應，且1molC最多能與2molNaOH反應，C能夠水解說明C是酯，結合水解產物也能夠發生銀鏡反應，則C為；D只能與1molNaOH反應，D只能是對羥基苯甲醛，結構簡式為，故答案為：；．

點評 本題考查有機物的結構和性質，為高考常見題型，側重于學生的分析能力及酚、鹵代烴性質的考查，注意把握有機物的官能團的性質和有機物的結構特點，為解答該題的關鍵，題目難度不大．