Question

已知：

（R、R′表示烴基或官能團）
有機物A是一種醫藥中間體，質譜圖顯示其相對分子質量為130．已知0.5molA完全燃燒只生成3molCO₂和2.5molH₂O．A可發生如圖所示的轉化，其中D的分子式為C₄H₆O₂，兩分子F反應可生成含甲基的六元環狀酯類化合物．



請回答：
（1）1molB與足量的金屬鈉反應產生的22.4L（標準狀況）H₂．B中所含官能團的名稱是______．B與C的相對分子質量之差為4，B→C的化學方程式是______．
（2）D的同分異構體G所含官能團與D相同，則G的結構簡式可能是______．
（3）F可發生多種類種類型的反應：
①兩分子F反應生成的六元環狀酯類化合物的結構簡式是______．
②由F可生成使 Br₂的CCl₄溶液褪色的有機物H．F→H的化學方程式是______．
③F在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式是______．
（4）A的結構簡式是______．

Answer 1

先推斷A的分子式，由0.5molA完全燃燒只生成3molCO₂和2.5molH₂O，可知1molA中含6molC和10molH，含O：

130-6×12-10×1

16

=3，故A的分子式為C₆H₁₀O₃，
因D的分子式為C₄H₆O₂，則B的分子式為C₂H₆O₂，由1molB與鈉反應生成標況下22.4L氫氣，則B為二元醇，即為乙二醇：HOCH₂CH₂OH，B催化氧化為C，
B與C的相對分子質量之差為4，則C為乙二醛，結構簡式為：OHC-CHO．由兩分子F反應可生成含甲基的六元環狀酯類化合物，可知F的結構簡式為：
CH₃CH（OH）COOH，E的結構簡式為：CH₃COCOOH，由D轉化為E的條件和題給信息可知D含碳碳雙鍵，D的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，由B和D的結構簡式
及A水解生成B和D，可知A的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH．
（1）B為乙二醇，含官能團為羥基，乙二醇催化氧化為乙二醛，反應方程式為：HOCH₂-CH₂OH+O₂

催化劑

△

OHC-CHO+2H₂O，
故答案為：羥基；HOCH₂-CH₂OH+O₂

催化劑

△

OHC-CHO+2H₂O；
（2）D的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOH，含官能團碳碳雙鍵和羧基，與D具有相同官能團的同分異構體G為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH；
（3）①兩分子F形成六元環酯，結構式為：



，故答案為：



；
②由F可生成使 Br₂的CCl₄溶液褪色的有機物H，可知F發生了消去反應，反應方程式為：



，
故答案為：



；
③F含羥基和羧基，可發生縮聚反應生成聚酯，反應方程式為：



，
故答案為：



；
（4）由以上推斷可知A的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH．