Question

（18分）有機物A、D均是重要的有機合成中間體，D被稱為佳味醇（chavicol），具有特殊芳香的液體，也可直接作農藥使用。下圖所示的是由苯酚為原料合成A、D的流程。

已知：
①
②
③請回答下列問題：
（1）寫出A、C的結構簡式________________、__________________。
（2）是化合物B的一種同分異構體，用¹H核磁共振譜可以證明該化合物中有_____種氫處于不同的化學環境。
（3）指出A→的有機反應類型_________________。
（4）寫出符合下列要求的化合物D的所有同分異構體的結構簡式___________________。
①遇FeCl₃溶液呈紫色；
②苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯代物有兩種。
（5）化合物B經過下列轉化，可合成用于制造樹脂、合成橡膠乳液的有機原料丙烯酸。

①設置反應②、⑥的目的是__________________________。
②寫出反應③的化學反應方程式______________________________________。
③G與甲醇反應生成的酯H是生產丙烯酸樹脂的一種重要單體，寫出H聚合的化學反應方程式_________________________________。

Answer 1

（1）、
（2）2
（3）取代反應
（4）、、
（5）①保護目標物中的碳碳雙鍵
②
③

涉及有機化學基礎與必修有機化學內容的有機推斷題，是高考中的一個重要題型。
從反應流程分析可知，物質A為，C為，D為；A→的有機反應類型為取代反應；物質具有對稱結構，其中的2、3號碳原子上的氫原子的化學環境相同，所以，有2種不同化學環境的氫原子；符合條件的D的同分異構體在其苯環的對位上有2個取代基，且其中之一為－OH，所以，實質上是丙烯基的異構，共有3種結構，分別為：、和。
在合成丙烯酸的流程中，設置反應②、⑥的目的是，保護目標物中的碳碳雙鍵在氧化過程中不被破壞；題目所指定的2個反應方程式分別為：