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現有苯甲酸、苯酚溶于乙醇所得的混合液,某同學設計方案分離三種物質,并檢驗其中的某些離子和物質。

已知:(1)酸性強弱:HCl>苯甲酸>H2CO3>苯酚> HCO3   (2)部分物理參數如下:

 

密度

(g·mL1

熔點

(℃)

沸點

(℃)

溶解性

苯甲酸

 

1.2659

122.13℃

249℃

微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑

苯酚

 

1.07

 

40.6

 

181.9

 

易溶于乙醇、乙醚,65℃以上能與水互溶

乙醇

0.79

-114.3 °C

78.5

與水混溶,可混溶于醚、氯仿、甘油等多數有機溶劑

 

供選擇試劑:10%氫氧化鈉溶液、0.1mol/L鹽酸、0.1mol/LNa2CO3、0.1mol/L NaHCO3、濃溴水、生石灰、0.1mol/L FeCl3、0.1mol/L BaCl2、CO2、0.1mol/L溴水、澄清石灰水

(1)分離物質流程如下:

①物質C是_____________,操作IV是_____________。

②操作III發生的主要化學反應方程式_________________  _______________________________。

③混合液2中加入生石灰的原因是_______。

(2)該同學檢驗混合液1中是否含有苯酚和NaHCO3,以證明酸性的強弱。

實驗步驟

現象和結論

①取少量混合液1于試管,滴加________________________,

振蕩,靜置

 

②取少量步驟①上層清夜于試管,滴加__________________

____________________________________________________

澄清石灰水變渾濁

說明混合液1含有HCO3

③另取少量混合液1于試管,滴加___________________,振蕩

 

_________________________,

說明混合液1不含有酚羥基

 

(3)稱取2.0g苯甲酸和苯酚的混合固體溶于足量乙醇中,滴加足量飽和NaHCO3溶液,測得放出的CO2(標準狀況下,不考慮CO2溶于水)為33.6mL ,則苯甲酸的質量分數為_________________________(只列式,不計算),結果為________。(結果保留1位小數)(苯甲酸的相對分子質量為122,苯酚相對分子質量為94)

 

【答案】

(17分)

①CO2   (2分)      過濾(2分)

(2分)

③生石灰與混合液2中的水反應,生成氫氧化鈣溶液,便于乙醇從混合物中蒸餾出來(意思相同也得分)(2分)

(2)

實驗步驟

現象和結論

①取一定量試樣于試管,加入足量01mol/L BaCl2(1分),

 

 

②取少量步驟①上層清夜于試管,滴加足量的 01mol/L鹽酸再將產生的氣體通入澄清石灰水中(2分)

 

②另取少量試樣于試管,滴加少量01mol/L  FeCl3溶液(1),(或者少量濃溴水),振蕩

 

溶液不顯紫色(或不出現白色的沉淀)(1分),

 

 

(3)    (2分)  9.2%(2分)

【解析】

試題分析:(1)①由于酸性強弱:HCl>苯甲酸>H2CO3>苯酚> HCO3,則苯甲酸和苯酚的乙醇溶液與碳酸鈉混合時,苯甲酸與碳酸鈉反應,生成苯甲酸鈉、二氧化碳和水,苯酚與碳酸鈉反應生成苯酚鈉和碳酸氫鈉,而乙醇與碳酸鈉都不反應;讀圖可得,混合液1的主要成分是苯甲酸鈉、苯酚鈉、碳酸氫鈉、碳酸鈉等物質,混合液2的主要成分是乙醇等物質;根據酸性強弱順序,則物質C是碳酸或二氧化碳氣體,苯酚鈉與碳酸或二氧化碳和水發生復分解反應,生成苯酚、碳酸氫鈉,而苯甲酸鈉與碳酸或二氧化碳和水不反應,則混合液3的主要成分是苯甲酸鈉和碳酸氫鈉等物質;物質D是鹽酸或HCl,鹽酸與苯甲酸鈉發生復分解反應,生成苯甲酸和氯化鈉,鹽酸與碳酸氫鈉發生復分解反應,生成氯化鈉、二氧化碳氣體和水;由于苯甲酸微溶于水,則鹽酸與苯甲酸鈉反應容易形成苯甲酸的過飽和溶液時,可以析出苯甲酸晶體,從溶液中分離出苯甲酸晶體的操作IV是過濾;②略;③生石灰為氧化鈣,CaO是堿性氧化物,容易與水反應,生成溶沸點較高的氫氧化鈣,而乙醇與氧化鈣不反應,且乙醇的溶沸點較低,蒸餾時乙醇容易從混合物中分離;(2)由于碳酸鈉過量,則混合液1中可能含有苯甲酸鈉、苯酚鈉、碳酸氫鈉、碳酸鈉等物質,其中碳酸鈉能干擾碳酸氫鈉的檢驗,因此步驟①應先取樣,再加入過量0.1mol/L BaCl2,振蕩,靜置,將碳酸根離子完全沉淀為碳酸鋇,排除碳酸根離子對碳酸氫根離子的干擾;根據步驟②中現象和結論逆推,由于碳酸氫根離子在強酸作用下可以變為二氧化碳氣體,說明向步驟①的上層清液中滴加足量0.1mol/L鹽酸,再將產生的氣體通入澄清石灰水中,澄清石灰水變渾濁,說明溶液1中含有碳酸氫根離子;由于步驟2中加入過量鹽酸可以將苯酚鈉轉變為苯酚,因此步驟③需要另取混合液1,由于苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色,苯酚鈉遇氯化鐵溶液不變色,苯酚遇濃溴水反應生成白色沉淀,苯酚鈉遇濃溴水不能產生白色沉淀,因此向樣品中加入0.1mol/L FeCl3或濃溴水,振蕩,溶液不顯紫色(或不出現白色的沉淀),說明混合液1不含有酚羥基或苯酚;(3)先求二氧化碳的物質的量(33.6×103/22.4mol),再根據苯甲酸與飽和碳酸氫鈉溶液反應中苯甲酸與二氧化碳的系數之比等于物質的量之比求苯甲酸的物質的量(33.6×103/22.4mol),然后根據摩爾質量求苯甲酸的質量(33.6×103/22.4mol×122g/mol),最后根據混合固體的質量求苯甲酸的質量分數,即[33.6×103/22.4mol×122g/mol]÷2.0g×100%=9.15%≈9.2%。

考點:考查探究實驗及化學計算,涉及分離流程圖、復分解反應、除雜試劑的確定、混合物分離和提純、分離提純關鍵步驟的化學方程式、解釋除雜試劑的作用、設計實驗方案除去碳酸氫鈉中混有的碳酸鈉、設計實驗方案檢驗碳酸氫鈉的存在、設計實驗方案檢驗苯酚是否存在、氣體體積、氣體摩爾體積、物質的量、物質的量在化學方程式中的應用、摩爾質量、苯甲酸的質量和純度計算、有效數字的處理等。

 

練習冊系列答案
相關習題

科目:高中化學 來源: 題型:閱讀理解

甲酸為不溶于水易溶于乙醇的無色晶體,苯酚常溫下能溶于水,易溶于酒精.酸性強弱為:鹽酸>苯甲酸>碳酸>苯酚>碳酸氫鈉.現有苯甲酸、苯酚一起溶于乙醇所得的混合液,設計一個簡單的實驗方案,把這三種物質分離為各自的純凈物.按分離的先后順序的多種可能方案:
方案一:按酸性由弱到強順序分離
方案二:按酸性由強到弱順序分離;

供選擇試劑:①10%氫氧化鈉溶液②37%鹽酸③Na2CO3溶液④NaHCO3溶液⑤大理石⑥KMnO4溶液⑦生石灰⑧10%H2SO4
(1)甲同學按實驗方案一進行,請填寫相關內容.
實驗步驟 寫出相應的離子方程式
①取試樣加入足量10%的NaOH溶液,充分振蕩后再將反應混合物倒入蒸餾燒瓶中蒸餾得到乙醇、水的混合物和產品A 1OH-+C6H5-OH→C6H5O-+H2O
OH-+C6H5-COOH→C6H5-COO-+H2O
OH-+C6H5-COOH→C6H5-COO-+H2O
②向步驟①的餾分中加入足量的生石灰,再次蒸餾濃縮,蒸氣冷凝后得乙醇. CaO+H2O=Ca(OH)2
③向產品A中通入足量CO2,靜置后分液得
苯酚(C6H5-OH)
苯酚(C6H5-OH)
和溶液B.

C6H5O-+CO2+H2O→C6H5OH+HCO3-
C6H5O-+CO2+H2O→C6H5OH+HCO3-
④再向溶液B中加入足量
鹽酸
鹽酸
、靜置、過濾后可得苯甲酸.

C6H5COO-+H+→C6H5COOH↓
C6H5COO-+H+→C6H5COOH↓
(2)方案一中需要蒸餾操作,該操作需要的儀器除了鐵架臺、酒精燈、石棉網、接液管、錐形瓶和連接導管、橡膠塞外還要有
蒸餾燒瓶、冷凝管、溫度計
蒸餾燒瓶、冷凝管、溫度計

(3)方案一需要制取CO2應選用下述哪種裝置
A
A
(填符號),該裝置檢驗氣密性的方法是
將導管連接上A中的玻璃管,再將導氣管的末端置于水中,用酒精燈對A中的試管微熱,如果看到有氣泡冒出,冷卻后導氣管的末端能回流形成一段水柱,說明A裝置氣密性良好
將導管連接上A中的玻璃管,再將導氣管的末端置于水中,用酒精燈對A中的試管微熱,如果看到有氣泡冒出,冷卻后導氣管的末端能回流形成一段水柱,說明A裝置氣密性良好

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科目:高中化學 來源: 題型:

現有乙酸、苯、苯酚、苯甲酸四種有機物組成的混合物,可按右面的圖示程序進行分離(已知苯甲酸是微溶于水的白色晶體)。

請在圓括號內填上適當的試劑名稱,在方格號內填上分離操作的名稱,在方框內填上適當物質的化學式。

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科目:高中化學 來源: 題型:

甲酸為不溶于水易溶于乙醇的無色晶體,苯酚常溫下能溶于水,易溶于酒精。酸性強弱為:鹽酸>苯甲酸>碳酸>苯酚>碳酸氫鈉。現有苯甲酸、苯酚一起溶于乙醇所得的混合液,設計一個簡單的實驗方案,把這三種物質分離為各自的純凈物。按分離的先后順序的多種可能方案:

       方案一:按酸性由弱到強順序分離

       方案二:按酸性由強到弱順序分離;

       ……

       供選擇試劑:①10%氫氧化鈉溶液②37%鹽酸③Na2CO3溶液④NaHCO3溶液⑤大理石⑥KMnO4溶液⑦生石灰⑧10%H2SO4

(1)      甲同學按實驗方案一進行,請填寫相關內容。

實驗步驟

寫出相應的離子方程式

①取試樣加入足量10%的NaOH溶液 ,充分振蕩后再將反應混合物倒入蒸餾燒瓶中蒸餾得到乙醇、水的混合物和產品A

①OH-+C6H5-OH→C6H5O-+H2O

                       

②向步驟①的餾分中加入足量的生石灰,再次蒸餾濃縮,蒸氣冷凝后得乙醇。

CaO+H2O=Ca(OH)2

③向產品A中通入足量CO2,靜置后分液得     和溶液B。

 

                          

④再向溶液B中加入足量        、靜置、過濾后可得苯甲酸。

 

                          

       (2)方案一中需要蒸餾操作,該操作需要的儀器除了鐵架臺、酒精燈、石棉網、接液管、錐形瓶和連接導管、橡膠塞外還要有                            

       (3)方案一需要制取CO2應選用下述哪種裝置              (填符號),該裝置檢驗氣密性的方法是                                      

 

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科目:高中化學 來源:2011屆廣東省中山市高三化學模擬試卷(十一) 題型:實驗題

甲酸為不溶于水易溶于乙醇的無色晶體,苯酚常溫下能溶于水,易溶于酒精。酸性強弱為:鹽酸>苯甲酸>碳酸>苯酚>碳酸氫鈉。現有苯甲酸、苯酚一起溶于乙醇所得的混合液,設計一個簡單的實驗方案,把這三種物質分離為各自的純凈物。按分離的先后順序的多種可能方案:
方案一:按酸性由弱到強順序分離
方案二:按酸性由強到弱順序分離;
……
供選擇試劑:①10%氫氧化鈉溶液②37%鹽酸③Na2CO3溶液④NaHCO3溶液⑤大理石⑥KMnO4溶液⑦生石灰⑧10%H2SO4
(1)      甲同學按實驗方案一進行,請填寫相關內容。

實驗步驟
寫出相應的離子方程式
①取試樣加入足量10%的NaOH溶液,充分振蕩后再將反應混合物倒入蒸餾燒瓶中蒸餾得到乙醇、水的混合物和產品A
①OH-+C6H5-OH→C6H5O-+H2O
                      
②向步驟①的餾分中加入足量的生石灰,再次蒸餾濃縮,蒸氣冷凝后得乙醇。
CaO+H2O=Ca(OH)2
③向產品A中通入足量CO2,靜置后分液得    和溶液B。
 
                          
④再向溶液B中加入足量       、靜置、過濾后可得苯甲酸。
 
                          
      (2)方案一中需要蒸餾操作,該操作需要的儀器除了鐵架臺、酒精燈、石棉網、接液管、錐形瓶和連接導管、橡膠塞外還要有                            
(3)方案一需要制取CO2應選用下述哪種裝置              (填符號),該裝置檢驗氣密性的方法是                                      

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