Question

5．有機物A可由葡萄糖發酵得到，也可從酸牛奶中提取．純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水．為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：
①稱取A 9.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H₂的45倍
②將此9.0gA在足量純O₂充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重5.4g和13.2g．
③另取A 9.0g，跟足量的NaHCO₃粉末反應，生成2.24LCO₂（標準狀況），若與足量金屬鈉反應則生成2.24LH₂（標準狀況）．
④核磁共振氫譜顯示A分子中有4種不同環境的氫原子，且4種氫原子個數比為3：1：1：1．
根據以上實驗結果，回答下列問題．
（1）A的分子結構簡式為；寫出A分子中官能團的名稱羥基、羧基；
（2）A的系統命名是2-羥基丙酸；
（3）A可在濃硫酸催化下生成一種六元環酯，寫出該反應的化學方程式；
（4）A的一種同分異構體B與A具有相同的官能團，B分子經過如下兩步反應可得到一種高分子化合物D，B$→_{-H_{2}O}^{消去反應}$C$\stackrel{加聚反應}{→}$D，寫出D的結構簡式．

Answer 1

分析 有機物質的密度是相同條件下H₂的45倍，所以有機物質的分子式量為45×2=90，濃硫酸增重5.4g，則生成水的質量是5.4g，生成水的物質的量是$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，所含有氫原子的物質的量是0.6mol，堿石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的質量是13.2g，所以生成二氧化碳的物質的量是$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，所以碳原子的物質的量是0.3mol，所以有機物中碳個數是3，氫個數是6，根據相對分子質量是90，所以氧原子個數是3，即分子式為：C₃H₆O₃，只有羧基可以和碳酸氫鈉發生化學反應生成二氧化碳，生成2.24LCO₂（標準狀況），則含有一個羧基，醇羥基可以和金屬鈉發生反應生成氫氣，與足量金屬鈉反應則生成2.24LH₂（標準狀況），則含有羥基數目是1個，根據核磁共振氫譜圖看出有機物中有4個峰值，則含，4種類型的等效氫原子，氫原子的個數比是3：1：1：1，所以結構簡式為：，然后結合有機物的結構與性質來解答．

解答 解：有機物質的密度是相同條件下H₂的45倍，所以有機物質的分子式量為45×2=90，濃硫酸增重5.4g，則生成水的質量是5.4g，生成水的物質的量是$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，所含有氫原子的物質的量是0.6mol，堿石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的質量是13.2g，所以生成二氧化碳的物質的量是$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，所以碳原子的物質的量是0.3mol，所以有機物中碳個數是3，氫個數是6，根據相對分子質量是90，所以氧原子個數是3，即分子式為：C₃H₆O₃，只有羧基可以和碳酸氫鈉發生化學反應生成二氧化碳，生成2.24LCO₂（標準狀況），則含有一個羧基，醇羥基可以和金屬鈉發生反應生成氫氣，與足量金屬鈉反應則生成2.24LH₂（標準狀況），則含有羥基數目是1個，根據核磁共振氫譜圖看出有機物中有4個峰值，則含，4種類型的等效氫原子，氫原子的個數比是3：1：1：1，所以結構簡式為：，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為，官能團為羥基、羧基，故答案為：；羥基、羧基；
（2）A的系統命名是2-羥基丙酸，故答案為：2-羥基丙酸；
（3）A可在濃硫酸催化下生成一種六元環酯，該反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）B分子經過如下兩步反應可得到一種高分子化合物D，B$→_{-H_{2}O}^{消去反應}$C$\stackrel{加聚反應}{→}$D，則B發生消去反應生成C為CH₂=CHCOOH，C發生加聚反應生成D為，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷及結構與性質，為高頻考點，把握有機物分子式的確定方法、結構中的官能團與性質為解答的關鍵，側重分析與推斷能力的考查，題目難度不大．