Question

【題目】

化合物A是分子式為C7H8O2的五元環狀化合物，其核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為3:1:2:2,有如圖所示的轉化。

已知:①含羰基的化合物均能與格氏試劑發生反應；

②兩個羥基連在同一個碳原子上極不穩定，易脫水:

根據以上信息，試回答下列問題：

(1)寫出化合物A中含氧官能團的名稱___________________。

(2)寫出化合物B的結構簡式：___________________。

(3)A→B的反應類型是______________________

(4)①寫出D與CH4O反應的化學方程式：__________________。

②寫出F→G反應的化學方程式：____________________。

(5)A的屬于芳香族化合物的同分異構體有______種，寫出符合下列條件的A的一種同分異構體W的結構簡式：________________(不考慮立體異構>。

①含有兩個取代基

②苯環上的一氯代物只有兩種

③1 mol W能與足量金屬鈉反應生成1 mol H2

Answer 1

【答案】 酯基 加成反應（或還原反應）（ H2O 13

【解析】由A、B分子式可知，A與氫氣發生加成反應生成B，B堿性條件下水解生成C與甲醇，故A中應含有酯基，結合分子式可知A還含有2個碳碳雙鍵，根據A為五元環狀化合物，四種不同的氫的個數之比為3：1：2：2，結合G()五元環骨架可推得A的結構簡式為：，A與H2發生加成反應，把碳碳雙鍵消除得B為，B堿性條件下水解得到甲醇和C()，C再酸化得到D為，根據信息①和②可知D轉化為E為，再根據已知①和②，E再轉化F為。

(1)由上述分析可知，A的結構簡式為：，故其含氧官能團為：酯基，故答案為：酯基；

(2)由上述分析可知，B的結構簡式為，故答案為：；

(3)A到B是加成反應，故答案為：加成反應；

(4)①D()與甲醇發生酯化反應生成酯()，反應方程式為：，②F→G的反應的化學方程式為：，故答案為：；；

(5) A為：，A的屬于芳香族化合物的同分異構體有(包括3種)、苯環上含有2個羥基和1個甲基的有6種(2個羥基位于鄰位的有2種、2個羥基位于間位的有3種、2個羥基位于對位的有1種)、(包括3種)、，共13種；①含有兩個取代基；②苯環上的一氯代物只有兩種；③1 mol W能與足量金屬鈉反應生成1 mol H2，符合條件的A的一種同分異構體W的結構簡式為，故答案為：13；。