Question

組成為C₃H₅O₂Cl的有機物甲，在NaOH溶液中加熱后，經酸化可得組成為C₃H₆O₃的有機物乙．在一定條件下，每兩分子有機物乙能發生酯化反應生成一分子酯丙．丙的結構簡式不可能是（　　）

• A、CH₃CH（OH）COOCH（CH₃）COOH
• B、CH₃CH（OH）COOCH₂CH₂COOH
• C、
• D、

Answer 1

分析：組成為C₃H₅O₂Cl的有機物甲，在NaOH溶液中加熱后，經酸化可得組成為C₃H₆O₃的有機物乙，在一定條件下，每兩分子有機物乙能發生酯化反應生成一分子酯丙，說明乙中含有一個羧基和一個羥基，故乙的結構可能為：CH₃CH（OH）COOH、CH₂（OH）CH₂COOH．依此進行判斷．

解答：解：組成為C₃H₅O₂Cl的有機物甲，在NaOH溶液中加熱后，經酸化可得組成為C₃H₆O₃的有機物乙，在一定條件下，每兩分子有機物乙能發生酯化反應生成一分子酯丙，說明乙中含有一個羧基和一個羥基，故乙的結構可能為：CH₃CH（OH）COOH、CH₂（OH）CH₂COOH．
2分子CH₃CH（OH）COOH發生酯化反應，產物可能為：脫去1分子水生成CH₃CH（OH）COOCH（CH₃）COOH、脫去2分子水生成；
2分子CH₂（OH）CH₂COOH發生酯化反應，產物可能為：脫去1分子水生成CH₂（OH）CH₂COOCH₂CH₂COOH，脫去2分子水生成，
故不可能生成CH₃CH（OH）COOCH₂CH₂COOH，
故選B．

點評：本題考查含鹵化合物的水解，酸和醇的酯化反應，難度中等．掌握酯化反應的實質是解題的關鍵．