Question

18．以有機物A為原料合成重要精細化工中間體TMBA（）和抗癲癇藥物H（）的路線如下（部分反應略去條件和試劑）：

已知：I．RONa+R′X→ROR′+NaX；
Ⅱ．RCHO+R′CH₂CHO　 $\stackrel{稀NaOH，△}{→}$+H₂O
（1）A的名稱是苯酚；①的反應類型是加成反應；
（2）C能發生銀鏡反應，則C分子中含氧官能團的名稱是羥基、醛基；
（3）H的分子式是C₁₅H₂₁O₄N，試劑a的結構簡式是CH₂CHO；
（4）C→D的化學方程式是+2Br₂→+2HBr；
（5）F與新制Cu（OH）₂懸濁液發生反應的化學方程式是；
（6）M是E的同分異構體，其中符合下列條件的M共有4種．
①苯環上有三個取代基，除苯環外不含其它的環，也不含-O-O結構；
②M和FeCl₃溶液不發生顯色反應；
③苯環上只有兩種不同化學環境的氫原．

Answer 1

分析 A的分子式為C₆H₆O，而能與HCHO反應生成B，由B的結構可知A為；B的分子式為C₇H₈O₂，生成的C的分子式為C₇H₆O₂，則反應②為羥基氧化為醛基，則C的結構簡式為：，C與溴發生酚羥基鄰位取代生成D為，由信息I中的反應可知，D與甲醇鈉反應生成E為．由H的結構可知G為，逆推可知F為，結合信息II可知，TMBA與CH₂CHO在堿性條件下生成F，據此解答．

解答 解：A的分子式為C₆H₆O，而能與HCHO反應生成B，由B的結構可知A為；B的分子式為C₇H₈O₂，生成的C的分子式為C₇H₆O₂，則反應②為羥基氧化為醛基，則C的結構簡式為：，C與溴發生酚羥基鄰位取代生成D為，由信息I中的反應可知，D與甲醇鈉反應生成E為．由H的結構可知G為，逆推可知F為，結合信息II可知，TMBA與CH₂CHO在堿性條件下生成F，
（1）由上述分析可知，A為，名稱為苯酚，反應①的反應物為苯酚和甲醛，生成物為B，對比結構可知反應①為加成反應，
故答案為：苯酚；加成反應；
（2）C的結構簡式為：，C分子中含氧官能團的名稱是：羥基、醛基，
故答案為：羥基、醛基；
（3）H的結構簡式為，分子式為C₁₅H₂₁O₄N，由上述分析可知，試劑a為CH₂CHO，
故答案為：C₁₅H₂₁O₄N；CH₂CHO；
（4）C→D的化學方程式為：+2Br₂→+2HBr，
故答案為：+2Br₂→+2HBr；
（5）F為，與新制Cu（OH）₂懸濁液發生反應的化學方程式是：，
故答案為：．
（6）M是E（）的同分異構體，符合下列條件：①苯環上有三個取代基，除苯環外不含其它的環，也不含-O-O結構；②M和FeCl₃溶液不發生顯色反應，不含酚羥基；③苯環上只有兩種不同化學環境的氫原，可以含有2個-OCH₃、1個-COOH，符合條件的同分異構體為：、，可以含有2個-CH₂OH、1個-COOH，也有類似上述2種情況，共有4種，

故答案為：4．

點評 本題考查有機合成與推斷、同分異構體的判斷、有機反應類型、化學方程式的書寫，是對有機化學基礎的綜合考查，注意充分利用TMBA與H的結構、有機物分子式推斷，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．