Question

某種橡膠分解產物為碳氫化合物，對這種碳氫化合物進行以下實驗：

①若取一定量的橡膠完全燃燒，燃燒后的氣體通過干燥管，干燥管增重0.72 g，再通過足量的石灰水，石灰水增重2.2 g。

②經測定，該碳氫化合物(氣體)的密度是相同狀況下氫氣密度的34倍。

③該碳氫化合物0.10 mol能和32 g溴起加成反應，經分析，產物中溴原子分布在不同的碳原子上，且溴代物中有1個碳原子在支鏈上，試推斷：

(1)該碳氫化合物的結構簡式是____________，名稱是___________。

(2)該橡膠的結構簡式是______________________，名稱是______________________。

Answer 1

解析：由題干知，橡膠中只含C、H兩種元素，由①知橡膠中C、H原子個數比：

N(C)∶N(H)==5∶8

由②可求得橡膠分解產物的式量和化學式：

M_r=34×2=68  (C₅H₈)_n=68  n=1

分解產物為C₅H₈。由③知C₅H₈分子中的C=C雙鍵數(或C≡C叁鍵數)

N(C=C)==2［或N(C≡C)=1］

且知C₅H₈分子主鏈上有4個C原子，側鏈上有1個C原子，則其結構為

    由于加成后Br原子分布在不同C原子上，所以C₅H₈分子中不存在C≡C叁鍵。后者即為C₅H₈的結構簡式，命名時可從左向右編號，是二烯烴的一種，主鏈上有4個C原子，所以叫做丁二烯，按系統命名法還應寫出取代基和官能團的位置，其全稱為：2-甲基-1，3-丁二烯。

用彎箭頭法，可寫出橡膠的結構：

根據熟知的叫做聚乙烯可知橡膠的名稱。

答案：(1)  2-甲基-1，3-丁二烯(或異戊二烯)

(2)  聚2-甲基-1，3-丁二烯(或聚異戊二烯)