Question

A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超過200，完全燃燒都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氫元素總的質量百分含量為65.2％(即質量分數為0.652)。A溶液具有酸性，不能使FeCl3；溶液顯色。
(1)A、B分子量之差為______。
(2)1個B分子中應該有_______個氧原子。
(3)A的分子式是________。
(4)B可能的三種結構簡式是______、______、_______。

Answer 1

(1)A、B分子量之差為180-138=42
(2)B中含有3個氧原子
(3)A的分子式為C9H8O4
(4)B的結構簡式為鄰、間、對三種羥基苯甲酸，其結構簡式為：

①根據題給條件，A的水解方程為：
A  +  H2O→CH3COOH+B
MA       18      60        MB
根據質量守恒關系，有MA+18=60+MB
則  MA-MB=60-18=42
②A顯酸性，且可水解，推測A應為含羧基的酯，即有—COO—和—COOH兩種官能團。由于—COO—解為—COOH和</PGN0103B.TXT/PGN>—OH；且產物中有CH3COOH，則B中應含—OH和—COOH兩種官能團，其中—COOH是A中原有的，—OH是水解生成的，因此B中應有3個氧原子。
③若B中有3個氧原子，且氧元素的質量分數為1-0.625=0.348，則MB可能為

則MA=138+42=180，則MA、MB均小于200，符合題意，確定B中必含3個氧原子。
因B中兼有—OH和—COOH，其式量之和為17+45=62，則B中烴基式量為138-62=76，考慮到—C6H4式量應為76，其結構簡式只能是，則A在保留—COOH的同時應具有CH3COO—結構，還應比B的式量多42，而CH3CO—式量為43，—OH酯化時，式量應增加42，則可確定A的結構簡式應為，其分子式為C9H8O4。(4)由(3)的分析可知B應為苯環上連接有—OH和—COOH的結構，則按苯環上兩個取代基相對位置為鄰、間、對的情況，可寫出B的三種結構簡式為：