Question

12．某同學設計由G （CH₃CH₂OH）合成的合成路線如下：[括號內為反應類型，□內為目標產物]

①寫出反應類型：a消去反應，b氧化反應；
②寫出□內物質的結構簡式：ⅠCH₂=CH₂，ⅡCH₂BrCH₂Br．
③寫出Ⅱ→Ⅲ的化學反應方程式CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr
④Ⅲ與Ⅵ反應合成的化學反應方程式nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+（2n-1）H₂O．

Answer 1

分析 根據G（CH₃CH₂OH）經過系列反應得到可知，G發生消去反應生成Ⅰ，則Ⅰ為：CH₂=CH₂；Ⅰ與溴水反應生成Ⅱ，則Ⅱ為：CH₂BrCH₂Br；Ⅱ發生取代反應生成的Ⅲ能夠催化氧化生成，則Ⅲ為乙二醇：HOCH₂CH₂OH；根據產物可知Ⅳ為HOOC-COOH，該反應方程式為：nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+（2n-1）H₂O，據此進行解答．

解答 解：根據G（CH₃CH₂OH）經過系列反應得到可知，G發生消去反應生成Ⅰ，則Ⅰ為：CH₂=CH₂；Ⅰ與溴水反應生成Ⅱ，則Ⅱ為：CH₂BrCH₂Br；Ⅱ發生取代反應生成的Ⅲ能夠催化氧化生成，則Ⅲ為乙二醇：HOCH₂CH₂OH；根據產物可知Ⅳ為HOOC-COOH，該反應方程式為：nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+（2n-1）H₂O，
①根據分析可知，a為乙醇發生消去反應生成乙烯，該反應為消去反應；b為乙二醛催化氧化生成乙二酸，該反應為氧化反應，
故答案為：消去反應；氧化反應；
②Ⅰ的結構簡式為：CH₂=CH₂；Ⅰ與溴水反應生成Ⅱ，則Ⅱ為：CH₂BrCH₂Br，
故答案為：CH₂=CH₂；CH₂BrCH₂Br；
③Ⅱ為CH₂BrCH₂Br，Ⅲ為乙二醇（HOCH₂CH₂OH），1，2-二溴乙烷發生取代反應生成乙二醇的方程式為：CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr，
故答案為：CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
④發生縮聚反應生成乙二酸乙二酯和水，反應方程式為：nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+（2n-1）H₂O，
故答案為：nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+（2n-1）H₂O．

點評 本題考查有機推斷，題目難度中等，熟練掌握常見有機物結構與性質為解答關鍵，涉及有機物推斷、有機反應方程式書寫、有機反應類型判斷等知識，試題培養了學生的分析能力及靈活應用基礎知識的能力．