Question

【題目】中國科學家運用穿山甲的鱗片特征，制作出具有自我恢復性的防彈衣，具有如此神奇功能的是聚對苯二甲酰對苯二胺(G)。其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為___。

（2）B中含有的官能團名稱為___，B→C的反應類型為___。

（3）B→D的化學反應方程式為___。

（4）G的結構簡式為___。

（5）芳香化合物H是B的同分異構體，符合下列條件的H的結構共有___種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜有四組峰的結構簡式為___。

①能與NaHCO3溶液反應產生CO2；②能發生銀鏡反應

（6）參照上述合成路線，設計以為原料(其他試劑任選)，制備的合成路線：___。

Answer 1

【答案】對二甲苯（或1，4-二甲苯） 羧基 取代反應 +2CH3OH+2H2O； 13

【解析】

根據合成路線可知，經氧化得到B，結合D的結構簡式可逆推得到B為，B與甲醇發生酯化反應可得到D，D與氨氣發生取代反應生成E，E與次氯酸鈉反應得到F，F與C發生縮聚反應生成聚對苯二甲酰對苯二胺（G），可推知G的結構簡式為：，結合有機物的結構與性質分析作答。

（1）根據A的結構，兩個甲基處在對位，故命名為對二甲苯，或系統命名為1，4-二甲苯，

故答案為：對二甲苯（或1，4-二甲苯）；

（2）由D的結構逆推，可知B為對苯二甲酸（），含有的官能團名稱為羧基，對比B與C的結構，可知B→C的反應類型為取代反應，

故答案為：羧基；取代反應；

（3）B→D為酯化反應，反應的方程式為：+2CH3OH+2H2O；

故答案為：+2CH3OH+2H2O；

（4）已知G為聚對苯二甲酰對苯二胺，可知C和F在一定條件下發生縮聚反應而得到，其結構簡式為；

故答案為：

（4）芳香化合物H是B的同分異構體，能與溶液反應產生；能發生銀鏡反應，說明含有羧基和醛基，可能的結構有一個苯環連有三個不同官能團：—CHO、—COOH、—OH，有/span>10種同分異構體；還可能一個苯環連兩個不同官能團：HCOO—、—COOH，有鄰、間、對三種；共10+3=13種。其中核磁共振氫譜有四組峰的H的結構簡式為，

故答案為：13；；

（6）設計以為原料，制備的合成路線，根據題目B→D、D→E、E→F信息，可實現氨基的引入及碳鏈的縮短，具體的合成路線為。