Question

13．阿司匹林能迅速解熱、鎮痛，長效緩釋阿司匹林可在體內逐步水解而療效更佳，用丙酮為主要原料合成長效緩釋阿司匹林的流程如圖：

已知：R-CN$→_{△}^{H_{2}O/H+}$R-COOH
回答下列問題：
（1）B含有的官能團的名稱是碳碳雙鍵和羧基．
（2）D物質的名稱為乙二醇．
（3）反應①的條件為濃硫酸加熱，該反應類型是消去反應．
（4）寫出反應②的化學方程式nCH₃C（COOH）=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$．
（5）有機物E是阿司匹林的同分異構體，具有如下特征：
①苯環含有對二取代結構；
②能發生銀鏡反應；
③能發生水解反應且產物中的2種為同系物或同種物質．
寫出E的結構簡式（只寫一種）．

Answer 1

分析 根據長效緩釋阿司匹林及阿司匹林的結構簡式知，D是乙二醇，C是聚異丁烯酸，B在催化劑條件下生成C，則B是異丁烯酸，A發生消去反應生成異丁烯酸，根據題給信息知，CH₃C（OH）（CN）CH₃酸化生成A，A的結構簡式為：HOC（CH₃）₂COOH，據此分析．

解答 解：根據長效緩釋阿司匹林及阿司匹林的結構簡式知，D是乙二醇，C是聚異丁烯酸，B在催化劑條件下生成C，則B是異丁烯酸，A發生消去反應生成異丁烯酸，根據題給信息知，CH₃C（OH）（CN）CH₃酸化生成A，A的結構簡式為：HOC（CH₃）₂COOH，
（1）B是異丁烯酸，含有碳碳雙鍵和羧基，故答案為：碳碳雙鍵和羧基；
（2）根據長效緩釋阿司匹林及阿司匹林的結構簡式知，D是乙二醇，故答案為：乙二醇；
（3）A的結構簡式為：HOC（CH₃）₂COOH，A發生醇消去反應生成異丁烯酸，反應條件是濃硫酸加熱，故答案為：濃硫酸加熱；消去反應；
（4）B是異丁烯酸，C是聚異丁烯酸，B→C的化學方程式為nCH₃C（COOH）=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：nCH₃C（COOH）=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$；
（5）阿司匹林分子結構中除苯環外還有3個C原子，4個O原子，能夠發生銀鏡反應，說明E中含有醛基，能發生水解反應且產物中的2種為同系物或同種物質說明含有酯基，且有甲酸形成的酯，含有對二取代結構，這樣的結構可以是，故答案為：．

點評 本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質結合題給信息采用正逆相結合的方法進行分析解答，明確醛或酮與氫氰酸發生加成反應時斷鍵和成鍵方式，難點是同分異構體的判斷．