Question

12．用學過的化學知識回答下列問題
（1）分子式為C₈H₁₀的芳香族化合物有4種同分異構體，其中核磁共振氫譜中有兩個吸收峰的分子的名稱是對二甲苯．
（2）分子式為C₅H₁₂O的醇共有8種，其中能氧化成醛的有4種，不能發生消去反應的醇的名稱為2，2-二甲基-1-丙醇．
（3）以下有機物：①硝基苯   ②甲苯  ③苯乙烯  ④溴苯    ⑤間二甲苯
屬于苯的同系物的是②⑤_．（填序號）
（4）某烷烴分子中含有-CH₂-、各一個，-CH₃若干個，該烷烴的可能結構有3種．

Answer 1

分析 （1）分子式為C₈H₁₀ 屬于芳香族化合物可為乙苯或二甲苯，其中二甲苯有鄰、間、對等同分異構體；根據核磁共振氫譜中有2個吸收峰，說明分子中含有2種氫原子；
（2）先書寫戊基-C₅H₁₁異構體，戊基異構數目等于戊醇的異構體數目；能被氧化成醛必須是與羥基相連的碳原子上含有至少2個氫原子；醇不能發生消去反應，說明與羥基相連碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子；
（3）分子中有且含有1個苯環，與苯分子間相差1個或n個CH₂原子團的化合物屬于苯的同系物；
（4）不用考甲基，-CH₂-、三個基團要互相連接，根據這三個基團的連接情況，確定符合條件的有機物的就異構體數目．

解答 解：（1）C₈H₁₀的芳香烴滿足C_nH_2n-6的通式，即有可能為苯的同系物，取代基可以是2個甲基或1個乙基，結構簡式分別為，共4種；根據核磁共振氫譜中有2個吸收峰，說明分子中含有2種氫原子，即為對二甲苯；
故答案為：4；對二甲苯；
（2）戊基-C₅H₁₁可能的結構有：-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₂CH₃）₂、-CHCH（CH₃）CH₂CH₃、-C（CH₃）₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH（CH₃）₂、-CH₂CH₂CH（CH₃）₂、-CH₂C（CH₃）₃，則戊醇的可能結構有8種；能被氧化成醛必須是與羥基相連的碳原子上含有至少2個氫原子，結構簡式分別是：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂OH、CH₃C（CH₃）₂CH₂OH，共4種；該醇不能發生消去反應，說明與羥基相連碳原子相鄰的碳原子上沒有H原子，結構簡式為：，名稱為：2，2-二甲基-1-丙醇；
故答案為：4；2，2-二甲基-1-丙醇；
（3）苯的同系物必須滿足：分子中只含有1個苯環，與苯分子間相差1個或n個CH₂原子團，滿足該條件的有：②⑤；
故答案為：②⑤；
（4）-CH₂-、三個基團要互相連接，有3種連接形式：、、，所以符合條件的同分異構體有3種．
故選：3種．

點評 本題主要考查限制條件同分異構體的書寫，掌握書寫方法是解題的關鍵，難度中等．