Question

14．某藥物合成中間體F制備路線如下：

已知：RCHO+R′CH₂NO₂$\stackrel{稀NaOH/△}{→}$+H₂O
（1）有機物A結構中含氧官能團的名稱是酚羥基、醛基．
（2）反應②中除B外，還需要的反應物和反應條件是CH₃OH、濃硫酸、加熱
（3）有機物D的結構簡式為，反應③中1摩爾D需要4摩爾H₂才能轉化為E
（4）反應④的反應物  很多種同分異構體，請寫出符合下列條件的一種同分異構體的結構簡式．
①結構中含4種化學環境不同的氫原子
②能發生銀鏡反應
③能和氫氧化鈉溶液反應
（5）已知：苯環上的羧基為間位定位基，如．寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任選）．（合成路線常用表示方法為：A$→_{反應試劑}^{反應試劑}$B …$→_{反應試劑}^{反應試劑}$目標產物）

Answer 1

分析 （1）根據A的結構簡式可知A中所含有的含氧官能團；
（2）比較B和C的結構可知，反應②為B與甲醇生成醚的反應，應該在濃硫酸加熱的條件下進行；
（3）比較C和E的結構可知，D的結構簡式為，在D中碳碳雙鍵可與氫氣加成，硝基能被氫氣還原成氨基，據此答題；
（4）根據條件①結構中含4種化學環境不同的氫原子，即有4種位置的氫原子，②能發生銀鏡反應，說明有醛基，③能和氫氧化鈉溶液反應，說明有羧基或酯基或酚羥基，結合  可寫出同分異構體的結構；
（5）被氧化可生成，與硝酸發生取代反應生成，被還原生成，進而發生縮聚反應可生成．

解答 解：（1）根據A的結構簡式可知A中所含有的含氧官能團為酚羥基、醛基，故答案為：酚羥基、醛基；
（2）比較B和C的結構可知，反應②為B與甲醇生成醚的反應，應該在濃硫酸加熱的條件下進行，故答案為：CH₃OH、濃硫酸、加熱；
（3）比較C和E的結構可知，D的結構簡式為，在1molD中碳碳雙鍵可與1mol氫氣加成，硝基能被氫氣還原成氨基，可消耗3mol氫氣，所以共消耗4mol氫氣，
故答案為：；4；
（4）根據條件①結構中含4種化學環境不同的氫原子，即有4種位置的氫原子，②能發生銀鏡反應，說明有醛基，③能和氫氧化鈉溶液反應，說明有羧基或酯基或酚羥基，結合  可知，符合條件的同分異構體的結構為，
故答案為：；

（5）被氧化可生成，與硝酸發生取代反應生成，被還原生成，進而發生縮聚反應可生成，可設計合成路線流程圖為，

故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題的關鍵是能把握題給信息，根據有機物的官能團判斷有機物可能具有的性質．