Question

【題目】中學化學常見的有機化合物A（C6H6O）是重要的化工原料，在工業上能合成紫外線吸收劑BAD和治療心臟病藥物的中間體F，合成路線如下：

已知：BAD的結構簡式為：

F的結構簡式為：

試回答：

（1）H中含有的官能團名稱是____________________。

（2）寫出X的結構簡式____________________________________，推測B的核磁共振氫譜中顯示有__________種不同化學環境的氫原子。

（3）寫出反應類型A→B______________；W→BAD______________。

（4）1mol C可以和______________mol Br2反應。

（5）C→D的過程中可能有另一種產物C1，請寫出在加熱條件下C1與足量稀NaOH水溶液反應的化學方程式：__________________________。

（6）B與HCHO在一定條件下反應生成高分子化合物的原理，與酚醛樹脂的制備原理相似。請寫出該反應的化學方程式___________________。

（7）W的同分異構體有多種，寫出所有符合以下要求的W的同分異構體：________________。

①與FeCl3溶液反應，溶液呈紫色； ②能發生銀鏡反應；③苯環上的一氯代物只有兩種。

Answer 1

【答案】 醛基、（酚）羥基 5 加成反應 酯化反應（取代反應） 3

【解析】(1)已知H的結構簡式，所含的官能團的名稱為酚羥基和醛基；

(2)H發生銀鏡反應生成W即，BAD的結構簡式為：，所以X的結構簡式為；B的結構簡式為，所以其核磁共振氫譜中能顯示5種不同化學環境的氫原子；

(3)由A的化學式可知，A的結構簡式為，根據轉化關系可知，由A生成B的反應為加成反應，由W生成BAD的反應為酯化反應（或取代反應）；

(4)在C的結構中，苯環上有羥基的兩個鄰位能與溴發生取代反應，C=C能與溴發生加成反應，所以1mol C可以和3molBr2反應；

(5)C分子結構中的C=C與HCl發生加成反應時，有兩種加成產物，分別是和，根據產物F的結構簡式可推知D為前者，則C1為后者，在加熱條件下C1與足量稀NaOH水溶液反應的化學方程式為；

(6)已知酚醛樹脂的制備原理是醛基去氧，酚羥基的鄰對位去氫，所以B與HCHO在一定條件下反應生成高分子化合物的化學方程式為；

(7)已知W的結構簡式為，其同分異構中能與FeCl3溶液反應呈紫色，即含有酚羥基，能發生銀鏡反應，即含有醛基或甲酸酯，苯環上的一氯代物只有兩種，說明苯環上有兩個取代基處于對位，或三個取代基處于對稱位置上，因此其結構簡式有三種。