Question

【題目】某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫藥中間體F和Y。

已知：①

②

③CH3COOH+CH3COOH→(CH3CO)2O+H2O

請回答下列問題：

（1）下列有關F的說法正確的是______________。

A．分子式是C7H7NO2Br B．F即能與HCl又能與NaOH應生成鹽

C．能發生取代反應和縮聚反應 D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反應

（2）C→ D的反應類型是 _____。

（3）在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是_____________________。

（4）D→E反應所需的試劑是 ___________________。

（5）寫出同時符合下列條件的A的同分異構體的結構簡式（寫出其中1個）_________________。

①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子②分子中含有－CHO

（6）利用已知信息，以X和乙烯為原料可合成Y，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。___________ 注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

【答案】 BC 氧化反應 氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基 Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe

【解析】由甲苯與A的分子式，結合D的結構簡式可知甲苯發生甲基對位的硝化反應生成A，則A為，A發生信息中反應，硝基被還原為氨基生成B，則B的結構簡式為，結合D的結構可知，B中氨基中1個H原子被取代生成C為，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，對比D、F的結構可知，D與液溴發生取代反應生成E為，E發生水解反應得到F，可知B→C是為了保護氨基不被氧化，則

（1）A．根據F的結構簡式，可知其分子式應為C7H6NO2Br，A錯誤；B．F中有氨基與羧基，可以形成內鹽，B正確；C．F中有羧基、溴原子，可以發生取代反應，F中有氨基與羧基，可以發生縮聚反應，C正確；D．羧基能與氫氧化鈉反應，苯環上的溴原子發生水解反應生成酚羥基，所以1molF最多能和3molNaOH反應，D錯誤，答案選BC；（2）C→D是C中甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成-COOH，屬于氧化反應；（3）由于在合成F的過程中，氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基，因此B→C步驟不能省略；（4）D→E苯環上氫原子被-Br原子取代，反應所需的試劑是：液溴、Fe；（5）同時符合下列條件的A的同分異構體：①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子 ②分子中含有－CHO，符合條件的同分異構體有、、；（6）由信息可知，苯甲醛與乙醛在堿性條件下得到，再發生消去反應得到，乙烯發生加成反應生成乙醇，乙醇催化氧化得到乙醛，以苯甲醛和乙烯為原料合成Y的路線流程圖為。