Question

【題目】顛茄酸酯(H)有解除胃腸道痙攣、抑制胃酸分泌作用，常用于胃腸道平滑肌痙攣及潰瘍病的輔助治療，其合成路線如下：

試回答下列問題：

(1)反應I所涉及的物質均為烴，氫的質量分數均為7.69%，A的相對分子量小于110，則A分子中最多有_______個碳原子在一條直線上。

(2)B的結構簡式是_________________________。

(3)F中含有的官能團名稱是____________________________。

(4)由C→D反應的化學方程式為___________________________________________。

(5)化合物G有多種同分異構體，同時滿足下列條件的有________________種。

①能發生水解反應和銀鏡反應； ②能與FeCl3發生顯色反應；

③苯環上有四個取代基，且苯環上一氯代物只有一種。

(6)參照上述合成路線，設計由 制備 的合成路線為：___________

Answer 1

【答案】3 醛基、酯基 6

【解析】

反應I所涉及的物質均為烴，氫的質量分數均為7.69%，烴A中含氫的質量分數為7.69%，當A的相對分子質量為110時，含有H原子數為：=8.46，而烴A的相對分子質量小于110，故烴A分子中含H原子個數應大于6而小于8.46，只能為8，A的相對分子量為：≈104，B分子中含有C原子數為：=8，所以A的分子式為C8H8，則X為C2H2，X結構簡式為CH≡CH，A為，A與HBr發生加成反應生成B，根據D與新制Cu(OH)2加熱條件下反應，酸化后得苯乙酸，D中含有醛基，則D的結構簡式為：；C催化氧化生成E，則C的結構簡式為：；B水解生成C，則B的結構簡式為：；苯乙酸與CH3CH2OH在濃硫酸加熱條件下，發生酯化反應生成的E，則E的結構簡式為，F與H2加成，醛基轉化為羥基，則G的結構簡式為：，G發生消去反應生成H。

（1）A為，A分子中最多有3個碳原子在一條直線上；

(2)B的結構簡式是；

(3)F為，含有的官能團名稱是醛基、酯基；

(4)由C→D是苯乙醇在銅的催化下與氧氣發生氧化反應生成苯乙醛和水，反應的化學方程式為；

(5)化合物G（）有多種同分異構體．同時滿足下列條件：與FeCl3溶液發生顯色反應，含有酚羥基；能發生水解反應和銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基；．苯環上有四個取代基，且苯環上一氯代物只有1種，符合條件的同分異構體有：、、、、、共6種；

（6）由制備，可用在氫氧化鈉醇溶液中發生消去，再在雙氧水條件下與溴化氫加成，再堿性水解、酯化可得，所以合成路線圖為：。