Question

塑化劑是工業上被廣泛使用的高分子材料助劑，在塑料加工中添加這種物質，可以使其柔韌性增強，容易加工，可合法用于工業上，但用作食品添加劑會對人體健康造成嚴重危害．塑化劑的種類很多，最常見的為鄰苯二甲酸二（2-乙基己基）酯，簡稱DOP或DEHP，可用乙醛與鄰苯二甲酸酸酐分步合成制得，具體路線如圖所示．
（1）2CH₃CHO

NaOH

①

 CH₃CH（OH）CH₂CHO

-H2O

②

 CH₃CH=CHCHO

③

 CH₃CH₂CH₂CHO
（2）
（3）利用鄰苯二甲酸酸酐與2-乙基-1-乙醇合成DEHP

下列說法正確的是（　　）

• A、反應②和④的條件相同
• B、步驟（1）、（2）、（3）共涉及3個加成反應
• C、合成過程中涉及加成反應、消去反應、酯化反應、取代反應等有機反應類型
• D、反應⑥中產物H₂O的系數x=1，及時除去反應⑥中反應生成的水，可提高DEHP的產率

Answer 1

分析：A．反應②為-OH的消去反應，反應④為-CHO的加成、消去反應；
B．步驟（1）中①③為加成反應，步驟（2）中④⑤均涉及加成反應，步驟（3）為取代反應；
C．合成過程中沒有酯化反應；
D．由原子守恒可知，x=1，結合反應正向移動可提高DEHP的產率分析．

解答：解：A．反應②為-OH的消去反應，條件為NaOH/醇溶液，反應④為-CHO的加成、消去反應，反應條件為NaOH/水，故A錯誤；
B．步驟（1）中①③為加成反應，步驟（2）中④⑤均涉及加成反應，步驟（3）為取代反應，共涉及4個加成反應，故B錯誤；
C．合成過程中沒有酯化反應，由A、B的分析可知，涉及加成反應、消去反應、取代反應等有機反應類型，故C錯誤；
D．由原子守恒可知，x=1，及時除去反應⑥中反應生成的水，反應正向移動可提高DEHP的產率，故D正確；
故選D．

點評：本題考查有機物的合成，側重有機反應類型的考查，注意反應中的反應條件及官能團的變化是解答的關鍵，醛的加成反應為解答的難點，題目難度中等．