Question

19．用于合成樹脂的四溴雙酚F、藥物透過性材料高分子化合物PCL合成如下．

已知：$\stackrel{過氧化物}{→}$（R，R′代表烴基）
（1）W中-R是-CH₃．
（2）A的結構簡式是．
（3）A生成B和CH₃COOH的反應類型是取代反應（水解反應）．
（4）D→X過程中所引入的官能團分別是氯原子、羥基．
（5）有機物Y的苯環上只有2種不同化學環境的氫原子．由Y生成四溴雙酚F的反應方程式是．

Answer 1

分析 A水解得到乙酸與B，則A屬于酯，結合W的結構可知，A為醋酸苯酚酯，即A為，故W中-R是-CH₃，B為．苯與氫氣發生加成反應生成D為，環己烷與氯氣發生取代反應，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成X，而苯酚與氫氣發生加成反應也得到X，故X為，苯酚與甲醛反應得到Y，Y與溴水反應得到四溴雙酚F，Y不含Br原子，Y為2分子苯酚與1分子甲醛脫水得到，Y的苯環上只有2種不同化學環境的氫原子，可知2分子苯酚均以對位與甲醛脫水，故Y為，F為，據此解答．

解答 解：A水解得到乙酸與B，則A屬于酯，結合W的結構可知，A為醋酸苯酚酯，即A為，故W中-R是-CH₃，B為．苯與氫氣發生加成反應生成D為，環己烷與氯氣發生取代反應，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成X，而苯酚與氫氣發生加成反應也得到X，故X為，苯酚與甲醛反應得到Y，Y與溴水反應得到四溴雙酚F，Y不含Br原子，Y為2分子苯酚與1分子甲醛脫水得到，Y的苯環上只有2種不同化學環境的氫原子，可知2分子苯酚均以對位與甲醛脫水，故Y為，F為，
（1）由上述分析可知，W中-R是-CH₃，故答案為：-CH₃；
（2）由上述分析可知，A的結構簡式是，故答案為：；
（3）A生成B和CH₃COOH的反應發生酯的水解反應，故答案為：取代反應（水解反應）；
（4）D→X過程：與氯氣發生取代反應生成，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成，引入的官能團分別是氯原子、羥基，故答案為：氯原子、羥基；
（5）由Y生成四溴雙酚F的反應方程式是：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，充分利用轉化關系中有機物的結構、反應條件采取正、逆推法相結合推斷，關鍵是理解過氧化物條件下發生的反應，較好的考查形成分析推理能力、知識遷移運用能力，難度中等．