Question

【題目】化合物F可通過如下路線合成得到：

（1）F中的含氧官能團的名稱為___。D→E的反應類型為___。

（2）寫出D的結構簡式：___。

（3）D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：___。

①含苯環，既能發生銀鏡反應、也能發生水解反應；

②是一種α-氨基酸，分子中含6種不同化學環境的氫。

（4）已知：苯胺（）有弱堿性、易被氧化。寫出以和CH3CH2OH為原料制備的合成路線流程圖___(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】酰胺基 取代反應

【解析】

(1)~(3)由流程中提供的反應物和反應條件知，C→D為酯化反應，則D為，D→E的反應中，轉變為，則乙氧基被—NHCH2CH3所替代，因此是取代反應，據此回答；

(4)以和CH3CH2OH為原料制備，則需在苯環上引入—NH2和—COOCH2CH3，由于苯環上的—COOCH2CH3需通過苯環上的甲基被酸性高錳酸鉀氧化得到—COOH、再和乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應所得，這過程都需強氧化劑，故必須比氨基先引入到苯環上，因為苯胺（）有弱堿性、易被氧化，因此，按逆合成分析法，要得到，先得 ，要得到，則需，可由氧化得到，則通過甲苯硝化反應獲得，據此回答；

(1)F為，則其中的含氧官能團的名稱為酰胺基，D→E的反應即轉變為，則乙氧基被—NHCH2CH3所替代，因此是取代反應；

答案為：酰胺基；取代反應；

(2) C→D為與乙醇在濃硫酸加熱條件下的酯化反應，則D為；

答案為：；

(3)D的分子式為C9H9NO3，一種同分異構體同時滿足下列條件，①含苯環，既能發生銀鏡反應、也能發生水解反應，說明含有甲酸酚酯基，是一種α-氨基酸，則分子內余下的原子構成的基團為，分子中含6種不同化學環境的氫，則2個取代基位于對位，則該同分異構體的結構簡式為；

答案為：；

(4) 以和CH3CH2OH為原料制備，則需在苯環上引入—NH2和—COOCH2CH3，由于苯環上的—COOCH2CH3需通過苯環上的甲基被酸性高錳酸鉀氧化得到—COOH、再和乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應所得，這需要強氧化劑，故必須比氨基先引入到苯環上，因為苯胺（）有弱堿性、易被氧化，若苯環上先引入氨基后續會被氧化，因此，按逆合成分析法，要得到，可通過 被氫氣催化還原，要得到，則需與乙醇在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應，，由制備，必須先發生硝化反應得到、再把甲基氧化為—COOH，得到，甲苯的硝化反應和氧化反應順序不能顛倒，因為假如先發生氧化反應再發生取代反應則結果為，故流程為：；

答案為：。