Question

5．六元環化合物在有機合成中是一種重要的中間體，尤其是環己烯酮類，在醫藥領域中有著廣泛的應用，六元環化合物可以通過Robinson annulation （ 羅賓遜成環）合成．
例如：R₁、R₂、R₃ （ 可為氫原子或烴基 ）

以下是化合物M （ 屬于環己烯酮類 ） 的兩步合成路線．
Ⅰ步：
Ⅱ步：
 

已知：
（1）RCH=CHR₁ $→_{（2）Zn/H_{2}O}^{（1）O_{3}}$  RCHO+R₁CHO
（2）
（1）用系統命名法給A命名，其名稱是2-甲基丙烯．
（2）B中含氧官能團名稱是醛基．
（3）B+C→D 的化學方程式是．
（4）E→F 的反應類型是取代反應．
（5）J的結構簡式是．
（6）K+D→L的化學方程式是．
（7）G有多種同分異構體，符合下列條件的G 的同分異構體有5 種，寫出其中任意一種同分異構體的結構簡式．
①能與濃溴水反應產生白色沉淀
②苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯代物只有兩種
③可在一定條件下發生水解反應和銀鏡反應．

Answer 1

分析 A發生臭氧氧化得到B為HCHO、C為，由信息（2）可知D為．E發生取代反應得到F，F與甲醛反應生成G，G與CH₃I反應后，再氧化得到H，結合H的結構可知F與甲醛發生加成反應生成G為，H發生信息（2）中反應得到I，結合M的結構可知I為，I與氫氣發生加成反應生成J為，J發生催化氧化生成K為，K與D（）先發生取代反應，再發生信息（2）中反應生成M，則L為．

解答 解：A發生臭氧氧化得到B為HCHO、C為，由信息（2）可知D為．E發生取代反應得到F，F與甲醛反應生成G，G與CH₃I反應后，再氧化得到H，結合H的結構可知F與甲醛發生加成反應生成G為，H發生信息（2）中反應得到I，結合M的結構可知I為，I與氫氣發生加成反應生成J為，J發生催化氧化生成K為，K與D（）先發生取代反應，再發生信息（2）中反應生成M，則L為．
（1）用系統命名法給A命名，其名稱是：2-甲基丙烯，故答案為：2-甲基丙烯；
（2）B為HCHO，氧官能團名稱是醛基，故答案為：醛基；
（3）B+C→D 的化學方程式是：，
故答案為：；
（4）E→F 的反應類型是：取代反應，故答案為：取代反應；
（5）J的結構簡式是：，故答案為：；
（6）K+D→L的化學方程式是：，
故答案為：；
（7）G（）有多種同分異構體，符合下列條件的G 的同分異構體：
①能與濃溴水反應產生白色沉淀，含有酚羥基，且酚羥基鄰位或對位含有H原子，
②苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯代物只有兩種，說明2個不同的取代基處于對位，
③可在一定條件下發生水解反應和銀鏡反應，說明含有酯基與醛基，應是甲酸形成的酯基，
符合條件的同分異構體有：，
故答案為：5；等．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物的分子式、結構簡式及給予的信息進行推斷，較好的考查學生分析推理能力、信息獲取與遷移運用能力．