Question

（2010?南京二模）高效、低毒農藥殺滅菊酯的合成路線如下：

（1）寫出A的結構簡式

（2）寫出E中官能團的名稱

氯原子和羧基

．
（3）寫出符合下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式

．
①苯的衍生物，且苯環上只有兩個對位取代基；
②與Na₂CO₃溶液反應放出CO₂氣體
③氯原子不與苯環上碳原子相連，且與NaOH醇溶液共熱不能發生消去反應；
④分子中含有兩個甲基．
（4）G可由一種含有醛基的物質和HCN加成制得，寫出合成G的化學方程式

．

（5）請設計合理的方案以丙酮（CH₃COCH₃）和甲醇為原料合成有機玻璃的單體甲基丙烯酸甲酯
（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）．
提示：①合成過程中無機試劑任選；②合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH

次硫酸

℃170

H₂C=CH₂

Br

BrH₂C-CH₂Br

．

Answer 1

分析：在氯化鐵作催化劑條件下，A和氯氣發生取代反應生成對氯甲苯，則A是，在光照條件下，對氯甲苯和氯氣發生取代反應生成B，B的結構簡式為：，B和氰化鈉反應生成C，則C的結構簡式為：，C和2-氯丙烷在氫氧化鈉溶液里反應生成D，D酸化生成E，根據題給信息知E的結構簡式為：，E和HOCl反應生成F，根據殺滅菊酯和F的結構簡式知，G的結構簡式為：．

解答：解：在氯化鐵作催化劑條件下，A和氯氣發生取代反應生成對氯甲苯，則A是，在光照條件下，對氯甲苯和氯氣發生取代反應生成B，B的結構簡式為：，B和氰化鈉反應生成C，則C的結構簡式為：，C和2-氯丙烷在氫氧化鈉溶液里反應生成D，D酸化生成E，根據題給信息知E的結構簡式為：，E和HOCl反應生成F，根據殺滅菊酯和F的結構簡式知，G的結構簡式為：，
（1）通過以上分析知，A的甲苯，其結構簡式為：，故答案為：；
（2）E的結構簡式為：，所以E中官能團名稱是氯原子和羧基，
故答案為：氯原子和羧基；
（3）E的結構簡式為：，其同分異構體符合下列條件：①苯的衍生物，且苯環上只有兩個對位取代基說明苯環上只有兩個取代基且處于對位；
②與Na₂CO₃溶液反應放出CO₂氣體，說明含有羧基；
③氯原子不與苯環上碳原子相連，且與NaOH醇溶液共熱不能發生消去反應，說明連接氯原子的碳原子相鄰碳原子上不含氫原子；
④分子中含有兩個甲基，
則符合條件的E的同分異構體結構簡式為：，
故答案為：；
（4）G的結構簡式為：，G可由一種含有醛基的物質和HCN加成制得，該反應方程式為：
，
故答案為：；
（5）丙酮和氫氰酸發生加成反應生成（CH₃）₂C（OH）CN，（CH₃）₂C（OH）CN酸化生成2-甲基-2-羥基丙酸，2-甲基-2-羥基丙酸發生消去反應生成2-甲基丙烯酸，2-甲基丙烯酸和甲醇發生酯化反應生成2-甲基丙烯酸甲酯，所以其合成路線為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷及合成，以對氯甲苯為題眼采用正逆相結合的方法進行分析，注意結合題給信息進行推導，難點是有機物合成路線的確定，明確有機物的官能團及其性質、反應條件即可確定合成路線，難度較大．