Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]

具有抗菌作用的白頭翁衍生物H的合成路線如圖所示：

已知：

Ⅰ:R′CH2BrR′HC=CH-R

Ⅱ:

(1)A屬于芳香烴，其名稱是___________。

(2)寫出符合下列條件的B的一種同分異構體：①苯環上只有一個取代基，②能發生銀鏡反應，③能發生水解反應，該物質的結構簡式為___________。

(3)由C生成D的化學方程式是___________。

(4)由G生成H的反應類型是_________，1mol F與足量NaOH溶液反應，消耗__________mol NaOH。

(5)試劑b是_________。

(6)下列說法正確的是________(選填宇母序號)

a G存在順反異構體

b l mol G最多可以與1mol H2發生加成反應

c l mol H與足量NaOH溶液反應，消耗2mol NaOH

(7)滿足下面條件的同分異構體共有________種。

①含有苯環 ②含有2個－CHO ③苯環上有兩個取代基

Answer 1

【答案】1，2-二甲苯(鄰二甲苯) 加成反應 2 NaOH醇溶液 c 12種

【解析】

由A的分子式、C的結構簡式，可知芳香烴A為，結合B的分子式與C的結構，可知B為，B與液溴在光照條件下反應得到C．由D的分子式、D后產物結構，結合信息i，可推知D為，則C與甲醇發生酯化反應生成D，故試劑a為CH3OH．D后產物發生酯的堿性水解、酸化得到E為．由H的結構，結合信息ii可知F為，F發生消去反應生成G為，G發生加成反應得到H。

（1）A是，其名稱是：鄰二甲苯。

（2）①苯環上只有一個取代基，②能發生銀鏡反應，含有醛基，③能發生水解反應，含有酯基，是甲酸酯，符合上列條件的B的一種同分異構體：；

（3）由C生成D的化學方程式是。

（4）G含有碳碳雙鍵，由G生成H的反應是加成反應，F為，含有酯基和I原子，水解生成的羧基和HI可與NaOH溶液反應，1mol F與足量NaOH溶液反應，消耗2mol NaOH。

（5）試劑b是NaOH醇溶液，F發生消去反應生成G為。

（6）a．G為，不存在順反異構體，故a錯誤；

b.1mol G最多可以與4mol H2發生加成反應，故b錯誤；

c.1mol H含有兩摩爾酯基，與足量NaOH溶液反應，消耗2molNaOH，故c正確。

（7）①含有苯環 ②含有2個－CHO ③苯環上有兩個取代基分為四種情況，-CHO和-CH2CH2CHO、-CHO和-CH(CH3)CHO、兩個-CH2CHO、-CH3和-CH(CHO)2，每種情況兩個原子團在苯環上分布均有鄰、間、對，三種情況，滿足下面條件的同分異構體共有4×3=12種。