Question

【題目】沙利度胺是一種重要的合成藥物，具有鎮靜、抗炎癥等作用。有機物H是合成它的一種中間體，合成路線如圖（部分反應條件和產物未列出）。

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為______，E→F的反應類型為______，H中官能團的名稱為______。

(2)判斷化合物F中有______個手性碳原子。D→E的反應方程式為______。

(3)寫出符合下列條件的B的同分異構體______（寫出一種即可，不考慮立體異構）

①能與FeC13溶液發生顯色反應

②1mol該化合物能與4mol[Ag（NH3）2]OH反應

③其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫

(4)結合上述流程中的信息，寫出以1，4-丁二醇為原料制備化合物的合成路線（其他試劑任選）______。

Answer 1

【答案】鄰二甲苯 取代反應 羧基、酰胺基 1 +ClCOOC2H5+HCl HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOH

【解析】

A的分子式為C8H10，結合B的結構簡式，可知A為．對比物質的結構可知，A發生氧化反應生成B，B分子內脫水生成C，D發生取代反應生成E，E發生取代反應生成F，F脫去1分子水生成G，G與氨氣發生類似水解反應反應生成H。

(3)B的同分異構體符合條件：①能與FeC13溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，②1mol該化合物能與4mol[Ag（NH3）2]OH反應，說明含有2個醛基，③其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，說明存在對稱結構；

(4)1，4-丁二醇用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成HOOCCH2CH2COOH，加熱脫水生成，最后與氨氣反應生成。

(1)A為，A的化學名稱為：鄰二甲苯。對比E、F的結構可知，E中-COOC2H5被取代生成F，屬于取代反應。H中官能團的名稱為：羧基、酰胺基，

故答案為：鄰二甲苯；取代反應；羧基、酰胺基；

(2)連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子，F中連接N原子、羧基的碳原子為手性碳原子，即F中有1個手性碳原子。D→E的反應方程式為：+ClCOOC2H5+HCl，

故答案為：1；+ClCOOC2H5+HCl；

(3)B的同分異構體符合條件：①能與FeC13溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，②1mol該化合物能與4mol[AgNH3）2]OH反應，說明含有2個醛基，③其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，說明存在對稱結構，符合條件的同分異構體結構簡式為：，

故答案為：；

(4)1，4-丁二醇用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成HOOCCH2CH2COOH，加熱脫水生成，最后與氨氣反應生成，和合成路線流程圖為：：HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOH，

故答案為：HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOH。