Question

【題目】苯甲酸乙酯是重要的精細化工試劑，常用于配制水果型食用香精。實驗室制備流程如下：

試劑相關性質如下表：

	苯甲酸	乙醇	苯甲酸乙酯
常溫顏色狀態	白色針狀晶體	無色液體	無色透明液體
沸點/℃	249.0	78.0	212.6
相對分子量	122	46	150
溶解性	微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑	與水任意比互溶	難溶于冷水，微溶于熱水，易溶于乙醇和乙醚

回答下列問題：

⑴為提高原料苯甲酸的純度，可采用的純化方法為________。

⑵步驟①的裝置如圖所示（加熱和夾持裝置已略去），將一小團棉花放入儀器B中靠近活塞孔處，將吸水劑（無水硫酸銅的乙醇飽和溶液）放入儀器B中，在儀器C中加入12.2g純化后的苯甲酸晶體，30mL無水乙醇（約0.5mol）和3mL濃硫酸，加入沸石，加熱至微沸，回流反應1.5至2h。儀器A的作用是________________；儀器C中反應液應采用________方式加熱。

⑶隨著反應進行，反應體系中水分不斷被有效分離，儀器B中吸水劑的現象為________。

⑷反應結束后，對C中混合液進行分離提純，操作Ⅰ是____；操作Ⅱ所用的玻璃儀器除了燒杯外還有_____。

⑸向混合液3中加入的試劑X為________（填寫化學式）。

⑹最終得到產物純品12.0g，實驗產率為________%（保留三位有效數字）。

Answer 1

【答案】重結晶 冷凝回流乙醇和水 水浴加熱 吸水劑由白色變為藍色 蒸餾 分液漏斗 Na2CO3或NaHCO3 80.0

【解析】

苯甲酸與乙醇在濃硫酸作催化劑發生酯化反應生成苯甲酸乙酯，苯甲酸乙酯與乙醇和苯甲酸能夠混溶，苯甲酸乙酯與乙醇沸點差異較大，因此操作I為蒸餾，混合液2中主要成分為苯甲酸乙酯和苯甲酸，加入試劑X除去苯甲酸，因此可選擇試劑飽和碳酸鈉進行除雜，然后分液制備粗產品，然后通過干燥制備苯甲酸乙酯純品，以此解答本題。

（1）可通過重結晶的方式提高原料苯甲酸的純度，故答案為：重結晶；

（2）儀器A為球形冷凝管，在制備過程中乙醇易揮發，因此通過球形冷凝管冷凝回流乙醇和水，該反應中乙醇作為反應物，因此可通過水浴加熱，避免乙醇大量揮發，故答案為：冷凝回流乙醇和水；水浴加熱；

（3）儀器B中吸水劑為無水硫酸銅的乙醇飽和溶液，吸收水分后生成五水硫酸銅，吸水劑由白色變為藍色，故答案為：吸水劑由白色變為藍色；

（4）苯甲酸乙酯與乙醇和苯甲酸能夠混溶，苯甲酸乙酯與乙醇沸點差異較大，因此操作I為蒸餾，混合液2中主要成分為苯甲酸乙酯和苯甲酸，加入試劑X除去苯甲酸，因此可選擇試劑飽和碳酸鈉進行除雜，然后分液制備粗產品，操作II為分液，除燒杯外，還需要的玻璃儀器為分液漏斗，故答案為：蒸餾；分液漏斗；

（5）混合液2中主要成分為苯甲酸乙酯和苯甲酸，加入試劑X除去苯甲酸，因此可選擇試劑溶液或溶液進行除雜，故答案為：或；

（6）12g苯甲酸乙酯的物質的量為，苯甲酸的物質的量為，反應過程中乙醇過量，理論上產生苯甲酸乙酯的物質的量為0.1mol，實驗產率為 ，故答案為：80.0。