Question

18．以下各種有機(jī)化合物之間有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系

（1）化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯示紫色，C苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡式為；
（2）D為一直鏈化合物，分子式為C₄H₈O₂，它能跟NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂COOH；D具有的官能團(tuán)名稱是羧基，
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是；
（4）乙二醇和乙二酸可發(fā)生與D、F反應(yīng)機(jī)理類似的反應(yīng)生成高分子化合物，寫出乙二醇與乙二酸在一定條件下生成高分子化合物的反應(yīng)方程式nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$\stackrel{催化劑}{→}$+2nH₂O．
（5）芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)②化合物B能生成E和F，F(xiàn)中有兩個甲基則F結(jié)構(gòu)簡式是；寫出生成G的化學(xué)方程式CH₃CH₂CH₂COOH+$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O．

Answer 1

分析 D分子式為C₄H₈O₂，它能跟NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，含有羧基，且為一直鏈化合物，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂COOH；
化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，C苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，應(yīng)含有2個不同的取代基且處于對位，故C的結(jié)構(gòu)簡式為；
A發(fā)生水解反應(yīng)生成C和D，故A屬于酯，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，D和F反應(yīng)生成G，結(jié)合G的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)含有2個甲基，由G與D的分子式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故G為CH₃CH₂CH₂COOCH（CH₃）₂，芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，B通過反應(yīng)②生成E和F，發(fā)生酯的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式可能為，據(jù)此解答．

解答 解：D分子式為C₄H₈O₂，它能跟NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，含有羧基，且為一直鏈化合物，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂COOH；
化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，C苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，應(yīng)含有2個不同的取代基且處于對位，故C的結(jié)構(gòu)簡式為；
A發(fā)生水解反應(yīng)生成C和D，故A屬于酯，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，D和F反應(yīng)生成G，結(jié)合G的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)含有2個甲基，由G與D的分子式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故G為CH₃CH₂CH₂COOCH（CH₃）₂，芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，B通過反應(yīng)②生成E和F，發(fā)生酯的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式可能為．
（1）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為 ，故答案為：；

（2）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂COOH，含有官能團(tuán)為羧基，故答案為：CH₃CH₂CH₂COOH；羧基；

（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（4）乙二醇與乙二酸在一定條件下生成高分子化合物的反應(yīng)方程式：nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$\stackrel{催化劑}{→}$+2nH₂O，
故答案為：nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$\stackrel{催化劑}{→}$+2nH₂O；
（5）由上述分析可知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式是 ；生成G的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂CH₂COOH+$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O，
故答案為：；CH₃CH₂CH₂COOH+$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，關(guān)鍵是“根據(jù)C、D發(fā)生的反應(yīng)判斷含有的官能團(tuán)，再結(jié)合分子式與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)確定C、D的結(jié)構(gòu)”，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，題目難度中等．