Question

【題目】桂皮酸是從肉桂皮中分離出的有機酸，廣泛應用于精細化工品的生產。桂皮酸的一條成路線如下，部分需要的試劑或條件略去：

已知：

(1)D中官能團名稱為___________________，反應IV的反應類型為______________________。

(2)寫出反應I的化學方程式__________________________________________

(3)寫出桂皮酸的結構簡式____________________________________________

(4)為檢驗D是否已經完全轉化為桂皮酸，所用試劑和實驗條件是_________________________。

(5)寫出同時滿足下列三個條件的C的同分異構體的結構簡式__________________

①屬于芳香族化合物 ②核磁共振氫譜為四組峰 ③能與 NaHCO3溶液反應產生氣體

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、醛基 消去反應 +2Cl2+2HCl 新制的Cu(OH)2懸濁液、加熱（或銀氨溶液、加熱） ：、

【解析】

本題為有機推斷題。根據B的分子式可知B為鹵代烴，B在氫氧化鈉、水、加熱條件下發生鹵代烴的水解生成醇，此醇發生信息提示中的反應生成，由此醛可逆推醇為，B為，A為，A生成B的反應為取代反應；與CH3CHO、稀NaOH條件下發生加成反應生成C，C經反應Ⅳ生成D，D的分子式為C9H8O，根據C的結構簡式和D的分子式可推知此反應為消去反應，反應條件為氫氧化鈉的醇溶液加熱，D的結構簡式為，D經反應Ⅴ生成桂皮酸，根據桂皮酸的分子式可推知此反應Ⅴ為氧化反應，桂皮酸的結構簡式為，據此解答。

根據B的分子式可知B為鹵代烴，B在氫氧化鈉、水、加熱條件下發生鹵代烴的水解生成醇，此醇發生信息提示中的反應生成，由此醛可逆推醇為，B為，A為，A生成B的反應為取代反應；與CH3CHO、稀NaOH條件下發生加成反應生成C，C經反應Ⅳ生成D，D的分子式為C9H8O，根據C的結構簡式和D的分子式可推知此反應為消去反應，反應條件為氫氧化鈉的醇溶液加熱，D的結構簡式為，D經反應Ⅴ生成桂皮酸，根據桂皮酸的分子式可推知此反應Ⅴ為氧化反應，桂皮酸的結構簡式為；

（1）根據上述分析D的結構簡式為IV為消去反應。本小題答案為：碳碳雙鍵、醛基；消去反應。

（2）根據上述分析A為，A與氯氣、光照生成B，B為，此反應為取代反應，方程式為+2Cl2+2HCl。本小題答案為：+2Cl2+2HCl。

（3）根據上述分析可知桂皮酸的結構簡式為。本小題答案為：。

（4）D為醛，根據醛的特性進行檢驗，加入新制的氫氧化銅懸濁液、加熱會出現磚紅色沉淀；或加入銀氨溶液、加熱有光亮的銀析出。本小題答案為：新制的Cu(OH)2懸濁液、加熱（或銀氨溶液、加熱）。

(5)滿足下列三個條件的C的同分異構體應為：①屬于芳香族化合物含有一個苯環 ②核磁共振氫譜為四組峰含有4中等效氫③能與 NaHCO3溶液反應產生氣體含有一個-COOH，則此同分異構體為、。本小題答案為：、。