Question

11．有機物A～F存在如下轉變關系，化合物A與氯化鐵溶液發生顯色反應，完全燃燒只生成二氧化碳和水，其相對分子質量不超過110．A與濃硝酸反應得到的一硝基代物只有兩種，F是芳香化合物．
請回答下列問題：
（1）指出①、②兩步的反應類型：①加成反應；②取代反應（或酯化反應）．
（2）寫出化合物C的結構簡式：C．
（3）寫出發生下列轉化的化學方程式：C→D2+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；
B+E→F+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 A與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，A與濃硝酸反應得到的一硝基代物只有兩種，說明苯環上在對位上有2個取代基且不相同，完全燃燒只生成二氧化碳和水，其相對分子質量不超過110，所以A為對甲基苯酚，B為對甲基環己醇，分子式為C₇H₁₄O，據反應條件可知，C為醇，D為醛，E為酸，則B與E發生酯化反應生成的F為酯，據F和B的分子式和F是芳香化合物可知，則E的分子式為C₇H₆O₂，為苯甲酸，則D為苯甲醛，C為苯甲醇，據此分析．

解答 解：（1）A與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，A與濃硝酸反應得到的一硝基代物只有兩種，說明苯環上在對位上有2個取代基且不相同，完全燃燒只生成二氧化碳和水，其相對分子質量不超過110，所以A為對甲基苯酚，A與氫氣發生加成反應生成B為對甲基環己醇，B與E發生酯化反應生成的F為酯，故答案為：加成反應；取代反應（或酯化反應）；
（2）據反應條件可知，C為醇，D為醛，E為酸，則B與E發生酯化反應生成的F為酯，據F和B的分子式可知，則E的分子式為C₇H₆O₂，為苯甲酸，則D為苯甲醛，C為苯甲醇，C的結構簡式為，故答案為：；
（3）據反應條件可知，C為醇，D為醛，E為酸，則B與E發生酯化反應生成的F為酯，據F和B的分子式可知，則E的分子式為C₇H₆O₂，為苯甲酸，則D為苯甲醛，C為苯甲醇，C→D的反應方程式為2+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O，B為對甲基環己醇，E的分子式為C₇H₆O₂，為苯甲酸，B與E發生酯化反應生成的F為酯，反應方程式為+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；
+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查分析、推斷能力，正確推斷C的結構簡式是解本題關鍵，再結合反應條件、相對分子質量確定其它物質結構，注意反應過程中原子個數、官能團及物質結構是否變化，題目難度中等．