Question

11．現有A、B、C、D四種有機物，已知：①它們的相對分子質量都是104；
②A是芳香烴，B、C、D均為烴的含氧衍生物，分子內均沒有甲基；
③A、B、C、D能發生如下反應生成高分子化合物X、Y、Z（方程式未注明條件）：
nA→X    nB→Y（聚酯）+nH₂O    nC+nD→Z（聚酯）+2nH₂O
請按要求填空：
（1）A的結構簡式是，A分子中處于同一平面的原子最多有16個；
（2）B也能發生分子內酯化生成五元環狀化合物E，E的結構筒式是：
（3）Z的結構簡式是．

Answer 1

分析 現有A、B、C、D四種有機物，它們的相對分子質量都是104，其中A是芳香烴，則$\frac{104}{12}$=8…8，故A的分子式為C₈H₈，則A為，由nB→Y（聚酯）+nH₂O，可知B分子中至少含有1個-COOH、1個-OH，結合相對分子質量可得，B只能含有1個-COOH，（2）中B也能發生分子內酯化生成五元環狀化合物，則B分子至少含有4個碳原子，去掉1個-COOH、1個-OH剩余基團總式量為104-45-17=42，剩余基團為-C₃H₆-，分子內均沒有甲基，則B為HOCH₂CH₂CH₂COOH；由nC+nD→Z（聚酯）+2nH₂O，應二元醇與二元羧酸反應，二元羧酸去掉2個-COOH剩余基團總式量為104-90=14，故羧酸為HOOCCH₂COOH，二元醇去掉2個-OH剩余基團總式量為104-34=70，則$\frac{70}{14}$=5，分子中沒有甲基，故二元醇為HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OH，據此解答．

解答 解：現有A、B、C、D四種有機物，它們的相對分子質量都是104，其中A是芳香烴，則$\frac{104}{12}$=8…8，故A的分子式為C₈H₈，則A為，由nB→Y（聚酯）+nH₂O，可知B分子中至少含有1個-COOH、1個-OH，結合相對分子質量可得，B只能含有1個-COOH，（2）中B也能發生分子內酯化生成五元環狀化合物，則B分子至少含有4個碳原子，去掉1個-COOH、1個-OH剩余基團總式量為104-45-17=42，剩余基團為-C₃H₆-，分子內均沒有甲基，則B為HOCH₂CH₂CH₂COOH；由nC+nD→Z（聚酯）+2nH₂O，應二元醇與二元羧酸反應，二元羧酸去掉2個-COOH剩余基團總式量為104-90=14，故羧酸為HOOCCH₂COOH，二元醇去掉2個-OH剩余基團總式量為104-34=70，則$\frac{70}{14}$=5，分子中沒有甲基，故二元醇為HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OH．
（1）由上述分析可知，A的結構簡式是，分子中苯環平面與乙烯平面可以共面，處于同一平面的原子最多有16個；
故答案為：；16；
（2）B為HOCH₂CH₂CH₂COOH，發生分子內酯化生成五元環狀化合物E為，
故答案為：；
（3）HOOCCH₂COOH與HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OH發生縮聚反應得到高聚物Z為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，根據發生的反應判斷含有的官能團，注意利用商余法與殘余法進行推斷，題目具有一定猜測驗證性，是對學生總部能力的考查，難度較大．