Question

阿魏酸在醫藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑等方面有著廣泛的用途，其

結構簡式為

 ⑴阿魏酸可以發生 (填選項字母)。"

   a.酯化反應  b.消去反應  c.加成反應  d.氧化反應  e.銀鏡反應

⑵阿魏酸的一種同分異構體A 可用于制備有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)，轉化關系如下圖所示：

    

己知A 和B都能與FeCl₃溶液發生顯色反應，B的一溴代物只有一種，A、C能發生銀鏡反應。

①B的結構簡式為____________，C含有的官能團為____________。

②D→E的化學方程式為____________________________________。

③A的結構簡式為__________________________________________。

(3)寫出所有符合下列條件的阿魏酸的同分異構體的結構簡式。

①苯環上有兩個取代基，且苯環上的一漠代物只有2 種；

②能發生銀鏡反應；

③與碳酸氫鈉溶液反應可放出使澄清石灰水變渾濁的氣體；

④與FeCl₃ 溶液發生顯色反應__________________________________________。

Answer 1

⑴a、c、d   （3分）

⑵①      （2分） ，羧基、醛基  （2分）

②    （3分）

③      （3分）

⑶（4分）

 

解析:

（1）阿魏酸分子中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能發生氧化反應，碳碳雙鍵也能發生加成反應，羧基能發生酯化反應。

（2）根據可推得F為，E為，C能發生銀鏡反應，說明C中含有－CHO，－CHO與被H₂還原為－OH，推知D為，C為，故C中含有醛基和羧基兩種官能團。由于A、B都能與FeCl₃溶液作用出現紫色，說明A、B中含有酚羥基，A能在NaOH溶液中發生水解，故A為酯類，再結合B的分子式可得B為，有B、C推得A為。

（3）根據①可判斷同分異構體中苯環上的兩個取代基處于對位；根據②可判斷同分異構體中含有－CHO；根據③可判斷異構體中含有－COOH；根據④可判斷該異構體中含有酚羥基，據此可首先寫出其中的1種：，移動分子中的－CHO可得另一種：，移動分子中的－CH₂－可得另外兩種：、。