Question

已知烯烴在一定條件下可被強氧化劑氧化成醛，例如：
RCH=CHR′

一定條件

 RCHO+R′CHO．
從A出發有如圖甲所示的轉化關系：

（1）A的化學式為

C₉H₈O

，E的結構簡式為

，A→C的化學反應方程式為

．
（2）若B的一種同分異構體跟溴水反應生成白色沉淀，且1mol該同分異構體跟溴水反應時，需要消耗3mol Br₂，則符合該條件的同分異構體有

3

種，寫出其中任意一種的結構簡式：

（任寫一種）

．
（3）A是一種可以作為藥物的有機物，將A在一定條件下氧化可以得到兩種有機酸X和Y，X屬于芳香族化合物，它在食品保存及染料、藥物生產過程中均具有重要作用，則X的結構簡式為

．
（4）由A制E還可以通過（圖乙所示）途徑：
①設計步驟A→F的目的是

保護碳碳雙鍵，防止下一步被氧化，從而造成碳鏈斷開

；
②寫出G→H的化學反應方程式：

．

Answer 1

分析：A與E中C原子數相等，所以A中含有9個C原子，因不含-CH₃，且能發生銀鏡反應，所以A中存在-CHO，A還能與2molH₂發生加成反應，說明A中含有1個碳碳雙鍵，由E的分子式可推知A為，其分子式為C₉H₈O，B為，C為，D為，E為，與HBr發生加成反應生成或，由于氧化醛基的同時碳碳雙鍵也能被氧化，則A→F的目的是保護碳碳雙鍵，則G為或，在NaOH的醇溶液中發生消去反應生成H為，酸化后I為，與D相同，結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：A與E中C原子數相等，所以A中含有9個C原子，因不含-CH₃，且能發生銀鏡反應，所以A中存在-CHO，A還能與2molH₂發生加成反應，說明A中含有1個碳碳雙鍵，由E的分子式可推知A為，其分子式為C₉H₈O，B為，C為，D為，E為，與HBr發生加成反應生成或，由于氧化醛基的同時碳碳雙鍵也能被氧化，則A→F的目的是保護碳碳雙鍵，則G為或，在NaOH的醇溶液中發生消去反應生成H為，酸化后I為，
（1）由以上分析可知A的化學式為C₉H₈O，E的結構簡式為，A→C的化學反應方程式為，
故答案為：C₉H₈O；；；
（2）B的一種同分異構體跟溴水反應生成白色沉淀，且1mol該同分異構體跟溴水反應時，需要消耗3molBr₂，說明酚羥基的鄰位、對位不存在取代基，則可能的同分異構體有3種，分別為，
故答案為：3；（任寫一種）；
（3）根據題目信息，在催化氧化下生成兩種物質：和HOOC-COOH，則X的結構簡式為，
故答案為：；
（4）①由于氧化醛基的同時碳碳雙鍵也能被氧化，則A→F的目的是保護碳碳雙鍵，防止下一步被氧化，從而造成碳鏈斷開，
故答案為：保護碳碳雙鍵，防止下一步被氧化，從而造成碳鏈斷開；
②G為或，在NaOH的醇溶液中發生消去反應生成H為，反應的方程式為，
故答案為：
．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，綜合性較高，注意把握題目信息以及有機物的官能團的性質和題給轉化關系，該題的突破口為A和E．