Question

8．以化合物A為原料合成化合物M的線路如圖所示：

已知：
（Ⅰ）
（Ⅱ）
（1）寫出下列反應的反應類型：反應①：取代反應；反應④：還原反應．
（2）有同學認為可以將②③兩個反應調換位置，你認為是否可行？否（填“是”或“否”）；并解釋原因若先硝化，B中酚羥基容易被硝酸氧化，使M產率降低．
（3）寫出化合物B中官能團的名稱：（酚）羥基和醚鍵．
（4）若1 mol M在酸性條件下完全水解，理論上能生成2 mol W和1 mol N，N的結構簡式為HOOCCH₂COOH．已知N的同系物中含碳量最低的物質H和一些有機物間存在如圖的轉化關系，I為一種六元環狀化合物，寫出由F和H反應生成I的化學方程式．

（5）F和H間也可以發生反應生成一種高分子化合物，寫出該反應的化學方程式nHOOCCOOH+nHOCH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+（2n-1）H₂O．

Answer 1

分析 由信息（Ⅰ）及反應①可推知A為，反應③是引入-NO₂的反應，由信息（Ⅱ）可知反應④是-NO₂被還原成-NH₂的反應，E中的-OCH₃應是反應②生成的，所以C是，D為．
（4）M在酸性條件下水解生成的物質N應該是HOOCCH₂COOH，其同系物中含碳量最低的是HOOCCOOH，根據信息，F為乙二醇，G為乙二醛，I為一種六元環狀化合物，則I為．

解答 解：由信息（Ⅰ）及反應①可推知A為，反應③是引入-NO₂的反應，由信息（Ⅱ）可知反應④是-NO₂被還原成-NH₂的反應，E中的-OCH₃應是反應②生成的，所以C是，D為．
（1）除反應④是還原反應外，其余反應都是取代反應，
故答案為：取代反應；還原反應；
（2）若先硝化，B中酚羥基容易被硝酸氧化，使M產率降低，所以反應②③位置不能調換，
故答案為：否，若先硝化，B中酚羥基容易被硝酸氧化，使M產率降低；
（3）B中官能團為（酚）羥基和醚鍵，
故答案為：（酚）羥基和醚鍵；
（4）M在酸性條件下水解生成的物質N應該是HOOCCH₂COOH，其同系物中含碳量最低的是HOOCCOOH，根據信息，F為乙二醇，G為乙二醛，I為一種六元環狀化合物，則I為．F和H反應生成I的化學方程式：，
故答案為：HOOCCH₂COOH；；
（5）F和H發生縮聚反應生成一種高分子化合物，該反應的化學方程式：nHOOCCOOH+nHOCH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+（2n-1）H₂O，
故答案為：nHOOCCOOH+nHOCH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+（2n-1）H₂O．

點評 本題考查有機物的推斷、化學反應類型、官能團、同分異構體的書寫、化工生產條件的控制等，注意根據有機物的結構與分子式進行分析解答，側重考查學生的分析推理能力、知識遷移運用能力．