Question

已知有機物A分子中含有苯環且只有一個側鏈．有機物A的相對分子質量為Mr不超200，其中氧元素的質量分數為26.7%，完全燃燒只生成水和二氧化碳．與之有關的有機物轉化關系如下（部分反應產物省略）：

（1）有機物A中含氧官能團的名稱為

羧基、羥基

，A的分子式為

C₁₀H₁₂O₃

．
（2）有機物C的結構簡式為

．
（3）有機物A～F中互為同分異構體的有

BCD

（填寫序號）．
（4）有機物A～F中不能使溴的四氯化碳溶液褪色的有

AC

（填寫序號）．
（5）寫出A與D反應生成E的化學方程式

C₆H₅CH₂CH（OH）CH₂COOH+

濃硫酸

△

+H₂O或C₆H₅CH₂CH（OH）CH₂COOH+

濃硫酸

△

+H₂O

．

Answer 1

分析：有機物A分子中含有苯環且只有一個側鏈．有機物A的相對分子質量為Mr不超200，其中氧元素的質量分數為26.7%，完全燃燒只生成水和二氧化碳，

200×26.75%

16

≈3，結合題中式量差18和36也就是脫水反應為主體設計，A物質為反應的焦點，需要注意的是濃硫酸加熱可以發生酯化反應，也可以發生醇的消去反應，A與B、D均能發生酯化反應，所以B、D類別相同，所以①③為消去反應，A分子有兩種消去方式，B、D為不飽和羧酸，A中既含有羥基也含有羧基，至少3個氧原子，所以分子中一定含有3個氧原子，即含有一個羥基和一個羧基．則所以A的分子式為C₁₀H₁₂O₃，根據組成判斷，分子中含有苯環，因為兩種消去方式，所以羥基位于側鏈中間碳原子上，結構簡式為C₆H₅CH₂CH（OH）CH₂COOH，C為A分子內酯化反應的產物，則C為．由于都是脫去一分子水，B、C、D互為同分異構體．B、D含有不飽和鍵，所以E、F也含有不飽和鍵，A、C不能使溴水退色．因為B、D無法確定，然后結合有機物的結果和性質來解答．

解答：解：有機物A分子中含有苯環且只有一個側鏈．有機物A的相對分子質量為Mr不超200，其中氧元素的質量分數為26.7%，完全燃燒只生成水和二氧化碳，

200×26.75%

16

≈3，結合題中式量差18和36也就是脫水反應為主體設計，A物質為反應的焦點，需要注意的是濃硫酸加熱可以發生酯化反應，也可以發生醇的消去反應，A與B、D均能發生酯化反應，所以B、D類別相同，所以①③為消去反應，A分子有兩種消去方式，B、D為不飽和羧酸，A中既含有羥基也含有羧基，至少3個氧原子，所以分子中一定含有3個氧原子，即含有一個羥基和一個羧基．則所以A的分子式為C₁₀H₁₂O₃，根據組成判斷，分子中含有苯環，因為兩種消去方式，所以羥基位于側鏈中間碳原子上，結構簡式為C₆H₅CH₂CH（OH）CH₂COOH，C為A分子內酯化反應的產物，則C為．由于都是脫去一分子水，B、C、D互為同分異構體．B、D含有不飽和鍵，所以E、F也含有不飽和鍵，A、C不能使溴水退色．
（1）A為C₆H₅CH₂CH（OH）CH₂COOH，含有羥基、羧基，A的分子式為C₁₀H₁₂O₃，故答案為：羥基、羧基；C₁₀H₁₂O₃；
（2）C為A分子內酯化反應的產物，則C為，故答案為：；
（3）由上述分析可知，B、C、D都是A失去1分子水的生成物，則B、C、D互為同分異構體，故答案為：BCD；
（4）反應①③為消去反應，則BD中含有C=C，反應④⑤為酯化反應，所以E、F也含有不飽和鍵，而A、C不能使溴水褪色，故答案為：AC；
（5）D為或，則A與D反應生成E的化學方程式為C₆H₅CH₂CH（OH）CH₂COOH+

濃硫酸

△

+H₂O或C₆H₅CH₂CH（OH）CH₂COOH+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：C₆H₅CH₂CH（OH）CH₂COOH+

濃硫酸

△

+H₂O或C₆H₅CH₂CH（OH）CH₂COOH+

濃硫酸

△

+H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷，利用已知信息及有機物的結構、官能團的變化、碳原子數目的變化推斷各物質是解答本題的關鍵，注意把握有機物的結構與性質，題目難度中等．