Question

5．某課題組以甲苯為主要原料采用以下路線合成化妝品防霉劑：對-羥基苯甲酸乙酯．

請回答：
（1）產品的摩爾質量為168g•mol^-1．
（2）請寫出物質D的結構簡式．
（3）在①～⑥的反應中屬于取代反應的有①②③⑤⑥．反應⑧的反應條件為NaOH醇溶液，加熱．
（4）若把反應③和反應④的反應條件對調，會對制備產生的影響為會將酚羥基氧化．
（5）在一定條件下發生聚合反應生成高分子化合物，寫出該反應的化學方程式（有機物寫結構簡式）．
（6）的同分異構體很多，其中符合下列條件的有3種．
①遇到FeCl₃溶液出現顯色現象；
②能發生水解反應；
③能發生銀鏡反應；
④無-CH₃結構．
上述同分異構體中核磁共振氫譜顯示其有5種峰的結構簡式為．

Answer 1

分析 甲苯發生反應生成B，B反應生成甲基苯酚，根據甲苯和甲基苯酚結構簡式及B的分子式知，甲苯與溴發生甲基對位取代反應生成，在一定條件下發生水解反應生成，③的反應為取代反應，④為氧化反應、⑤為取代反應、⑥發生酯化反應生成產品，則產品的結構簡式；
反應生成C、C反應生成D、D反應生成，根據高分子化合物結構簡式知，D結構簡式為，C發生消去反應生成D，B發生加成反應生成C，則C結構簡式為，
據此分析解答．

解答 解：甲苯發生反應生成B，B反應生成甲基苯酚，根據甲苯和甲基苯酚結構簡式及B的分子式知，甲苯與溴發生甲基對位取代反應生成，在一定條件下發生水解反應生成，③的反應為取代反應，④為氧化反應、⑤為取代反應、⑥發生酯化反應生成產品，則產品的結構簡式；
反應生成C、C反應生成D、D反應生成，根據高分子化合物結構簡式知，D結構簡式為，C發生消去反應生成D，B發生加成反應生成C，則C結構簡式為，
（1）通過以上分析知，產物的結構簡式為，其摩爾質量為168g•mol^-1，故答案為：168g•mol^-1；
（2）通過以上分析知，D的結構簡式為，故答案為：；
（3）通過以上分析知，在①～⑥的反應中屬于取代反應的有①②③⑤⑥，反應⑧為溴代烴的消去反應，需要的條件是NaOH醇溶液，加熱，故答案為：①②③⑤⑥；NaOH醇溶液，加熱；
（4）酚羥基和甲基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則如果③④對調會導致酚羥基被氧化，
故答案為：會將酚羥基氧化；
（5）中含有羧基、羥基，發生縮聚反應生成，反應方程式為，故答案為：；
（6）的同分異構體符合：遇到FeCl₃溶液出現顯色現象，說明含有酚羥基；能發生水解反應，能發生銀境反應，結合結構簡式可知，應含有甲酸形成的酯基，且無-CH₃結構，只能含有2個取代基為-OH、-CH₂OOCH，則苯環上有2種H原子，則2個不同的取代基處于鄰、間、對位，所以有3種同分異構體，上述同分異構體中核磁共振氫譜顯示其有5種峰的結構簡式為，故答案為：3；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合運用能力，綜合性較強，涉及物質推斷、同分異構體種類書寫、方程式的書寫等知識點，明確物質之間的轉化、官能團及其性質關系及反應條件是解本題關鍵，難點是同分異構體種類判斷，題目難度中等．