Question

（15分）已知有機物A～I之間的轉化關系如圖所示：

①A與D、Ｂ與E、I與F互為同分異構體

②加熱條件下新制Cu(OH)₂懸濁液分別加入到有機物I、F中，I中無明顯現象，F中變磚紅色。

③Ｃ的最簡式與乙炔相同，且相對分子質量為104

④Ｂ的一種同分異構體與FeCl₃發生顯色反應。

根據以上信息，回答下列問題：

（1）Ｃ中含有的官能團名稱為             

（2）H的結構簡式為                    

（3）反應①～⑨中屬于取代反應的是              

(4)寫出反應⑥的化學方程式                                          

(5)寫出 F與新制Cu(OH)₂懸濁液反應的化學方程式                                

(6)苯環上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應，但不與FeCl₃發生顯色反應的G的同分異構體有

      種.

 

Answer 1

（１）碳碳雙鍵（1分）

（２）（2分）

（３）①⑥⑨（3分）

（４）（3分）

（５）（3分）

（６）6種（3分）

解析:C是本題的突破口，根據Ｃ的最簡式及相對分子質量，可推出Ｃ的分子式為C₈H₈。由于Ｃ可通過消去反應生成，所以Ｃ中含有不飽和鍵，B的一種同分異構體與FeCl₃發生顯色反應，可知B、C等分子中都含有苯環，推得Ｃ為。

根據圖中轉化關系，Ａ為鹵代烴，結合Ｅ能發生連續氧化反應，Ｅ為伯醇。Ｄ為Ａ、Ｄ為同分異構體，且Ａ能發生消去反應，則Ａ為。依次可推出Ｂ為，Ｅ為，Ｆ為，Ｇ為，Ｈ為　，Ｉ為。

通過Ａ與Ｄ、Ｂ與Ｅ、Ｉ與Ｆ互為同分異構體，并由題中信息②可進一步驗證。要求寫Ｇ的苯環上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應，但不與FeCl₃發生顯色反應，兩個取代基可以是—CH₃和—COOH，—CH₃和中2種，２個取代基各有鄰間對三種位置，共6種同分異構體。