Question

【題目】有機化合物F和K是重要的藥物合成中間體，可通過以下路線合成：

(1)C的化學名稱為___________

(2)E中的官能團名稱是__________。

(3)反應④所需的試劑和條件分別是___________、_____________。

(4)G的分子式為____________

(5)⑨的反應類型是_____________。

(6)寫出符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式：_________(不考慮立體異構，只需寫出3個)。

①能發生銀鏡反應；②遇FeCl3溶液發生顯色反應；③核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為2：2：2：1：1

(7)設計由和HO(CH2)5OH制備的合成路線：_______(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】間氯苯甲酸(或3-氯苯甲酸) 酯基、(酚)羥基 甲醇 濃硫酸、加熱 C9H10O3 取代反應 、、、

【解析】

甲苯在酸性高錳酸鉀作用下反應生成苯甲酸，苯甲酸和氯氣在氯化鐵作用下反應生成間氯苯甲酸，間氯苯甲酸發生去取代反應生成，與甲醇發生酯化反應生成，與(CH3)2SO4反應生成，與濃硫酸、濃硝酸加熱反應生成，與氫氣發生還原反應生成，I與HCOOH發生取代反應生成J，J與CH3COCH2Br發生取代反應生成K。

(1)根據有機物名稱命名規則得到C的化學名稱為間氯苯甲酸(或3—氯苯甲酸)；故答案為：間氯苯甲酸(或3—氯苯甲酸)。

(2)E中的官能團名稱是酯基和羥基；故答案為：酯基和羥基。

(3)反應④是發生酯化反應，因此所需的試劑和條件分別是甲醇、濃硫酸、加熱；故答案為：甲醇；濃硫酸、加熱。

(4)G發生硝化反應生成H，因此G的分子式為C9H10O3；故答案為：C9H10O3。

(5)根據J和K的結構式得到⑨的反應類型是取代反應；故答案為：取代反應。

(6)①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；②遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明含酚羥基；③核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為2：2：2：1：1，因此同分異構體有、、、；故答案為：、、、(任寫其中三個)。

(7)根據反應⑦和氫氣發生反應生成，HO(CH2)5OH和HBr反應生成Br(CH2)5Br，與Br(CH2)5Br在碳酸鉀作用下反應生成，因此合成路線：；故答案為：。