Question

13．有機物X（）廣泛用于集成電路的制備和微細圖形的加工．下面是有機物X的一種合成路線：

已知：
（1）B的結構簡式為CH₂=CHOOCCH₃，E的化學名稱為苯甲醇．
（2）①的反應類型為加成反應，③的反應類型為水解反應．
（3）反應⑥的反應條件是濃硫酸、加熱．
（4）化合物E可由甲苯經過下列兩步反應制得：
                           
反應Ⅰ的化學方程式為，反應Ⅱ的試劑為氫氧化鈉水溶液、加熱．
（5）反應③除生成D外，還生成一種化合物，該化合物酸化后得有機化合物H，H的某種鏈狀同分異構體M的核磁共振氫譜中有3組峰，且峰面積之比為2：1：1，則M中含有的官能團為醛基、羥基．
（6）符合下列條件的G的芳香族同分異構體有10種．
（i）只含一種官能團      （ii）能發生銀鏡反應．

Answer 1

分析 乙炔與乙酸反應生成B，B轉化得到C，由C的結構，逆推可知B為CH₂=CHOOCCH₃，則乙炔與乙酸發生加成反應．E的分子式為C₇H₈O，發生催化氧化得到苯甲醛，則E為，苯甲醛與乙酸發生信息中反應生成G，則G為，C發生水解反應生成D，D與G反應得到X，結合X的結構簡式可知D為，據此解答．

解答 解：乙炔與乙酸反應生成B，B轉化得到C，由C的結構，逆推可知B為CH₂=CHOOCCH₃，則乙炔與乙酸發生加成反應．E的分子式為C₇H₈O，發生催化氧化得到苯甲醛，則E為，苯甲醛與乙酸發生信息中反應生成G，則G為，C發生水解反應生成D，D與G反應得到X，結合X的結構簡式可知D為．

（1）由上述分析可知，B的結構簡式為 CH₂=CHOOCCH₃，E為，化學名稱為：苯甲醇，
故答案為：CH₂=CHOOCCH₃；苯甲醇；
（2）反應①的反應類型為：加成反應，反應③的反應類型為：水解反應，
故答案為：加成反應；水解反應；
（3）反應⑥發生羧酸與醇的酯化反應，反應條件是：濃硫酸、加熱，
故答案為：濃硫酸、加熱；
（4）化合物E（）可由甲苯經過下列兩步反應制得：，反應Ⅰ是甲苯與氯氣在光照條件下發生取代反應生成W為，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成苯甲醇，反應I的化學方程式為：，反應Ⅱ的試劑為：氫氧化鈉水溶液、加熱，
故答案為：；氫氧化鈉水溶液、加熱；
（5）反應③除生成D外，還生成一種化合物為CH₃COONa，該化合物酸化后得有機化合物H為CH₃COOH，H的某種鏈狀同分異構體M的核磁共振氫譜中有3組峰，且峰面積之比為2：1：1，則M為HOCH₂CHO，含有的官能團為：醛基、羥基，
故答案為：醛基、羥基；
（6）符合下列條件的G（）的芳香族同分異構體：（i）只含一種官能團 （ii）能發生銀鏡反應，含有2個-CHO，可以有1個側鏈-CH（CHO）₂，可以有2個側鏈-CHO、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種位置，可以有3個側鏈為：2個-CHO、1個-CH₃，2個-CHO處于鄰位，-CH₃有2種位置，2個-CHO處于間位，-CH₃有3種位置，2個-CHO處于對位，-CH₃有1種位置，故符合條件的同分異構體共有：1+3+2+3+1=10種，
故答案為：10．

點評 本題考查有機物推斷與合成，充分利用有機物的結構、給予的信息采取正、逆推法相結合進行推斷，較好的考查學生自學能力、分析推理能力，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．