Question

（2013?上海二模）煤化工可制得甲醇．以下是合成聚合物M的路線圖．
己知：芳香族化合物苯環上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代．如：

（1）對路線圖中有關物質的說法錯誤的是

bc

（選填序號）．
a，從合成氣中也可獲得合成氨的原料H₂       b，甲醇可發生取代、氧化、消去等反應
c，也可用石油分餾的方法獲得丙烯            d，可用分餾的方法從煤焦油中獲得A
（2）通常實驗室可用甲醇和

濃硫酸、溴化鈉

制備CH₃Br．
（3）C生成D的反應條件是

濃硫酸、加熱

； 寫出M的結構簡式

．
（4）取1.08g A物質（式量108）與足量飽和溴水完全反應能生成3.45g白色沉淀，寫出A的結構簡式

．

Answer 1

分析：一定條件下，氫氣和一氧化碳反應生成甲醇，甲醇和氫溴酸發生取代反應生成一溴甲烷，在催化劑條件下，一溴甲烷和和A反應生成B，B反應生成C，C反應生成D，根據A的分子式知，A中含有醇羥基和亞甲基或甲基和酚羥基，根據D的結構簡式知，A中含有甲基和酚羥基，酚發生取代反應時取代位置為酚羥基的鄰對位，根據D知，A是間甲基苯酚，間甲基苯酚和一溴甲烷反應生成B（2，5-二甲基苯酚），2，5-二甲基苯酚和氫氣發生加成反應生成，發生消去反應生成，和丙烯發生加成反應生成M，M的結構簡式為：，根據有機物的結構和性質分析解答．

解答：解：一定條件下，氫氣和一氧化碳反應生成甲醇，甲醇和氫溴酸發生取代反應生成一溴甲烷，在催化劑條件下，一溴甲烷和和A反應生成B，B反應生成C，C反應生成D，根據A的分子式知，A中含有醇羥基和亞甲基或甲基和酚羥基，根據D的結構簡式知，A中含有甲基和酚羥基，酚發生取代反應時取代位置為酚羥基的鄰對位，根據D知，A是間甲基苯酚，間甲基苯酚和一溴甲烷反應生成B（2，5-二甲基苯酚），2，5-二甲基苯酚和氫氣發生加成反應生成，發生消去反應生成，和丙烯發生加成反應生成M，M的結構簡式為：，
（1）a．根據流程圖知，從合成氣中也可獲得合成氨的原料H₂，故正確；     
b．甲醇可發生取代、氧化反應但不能發生消去，故錯誤；
c．也可用石油采取裂化、裂解的方法獲得丙烯，故錯誤；            
d．煤焦油中含有間甲基苯酚，所以可用分餾的方法從煤焦油中獲得A，故正確；
故選b、c；
（2）通常實驗室可用甲醇和濃硫酸、溴化鈉制取一溴甲烷，故答案為：濃硫酸、溴化鈉；


 （3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，發生消去反應生成，M的結構簡式為：，

故答案為：濃硫酸、加熱，；
（4）取1.08g A物質（式量108）的物質的量=

1.08g

108g/mol

=0.01mol，與足量飽和溴水完全反應能生成3.45g白色沉淀，根據碳原子守恒知，白色沉淀的物質的量是0.01mol，則白色沉淀的摩爾質量是345g/mol，A的式量和白色沉淀的式量相差237，則溴原子取代酚羥基的鄰對位，所以A的結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，明確物質反應前后官能團的變化是解本題關鍵，根據官能團的變化確定反應條件，注意結合題給信息進行分析解答，難度較大．