Question

請按要求回答下列問題
①請寫出所有碳原子數在10以內且不能由任何烯烴加成得到的烷烴的結構簡式

 

．
②2，4-二甲基-4-乙基己烷的一溴代物有

 

種．
③C₁₁H₁₆屬于苯的同系物，只有一個側鏈且可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色（要求與苯環直接相連的碳原子上連有氫原子）的同分異構體共有

 

種．
④已知結構式為和的物質互為同分異構體，我們稱之為順反異構．則分子式為C₅H₁₀的有機物，屬于烯烴的同分異構體的數目為

 

種（考慮順反異構）．
⑤的二氯代物有

 

種，的二氯代物有

 

種．
⑥請寫出最簡單的既不能發生消去反應又不能發生催化氧化反應的飽和一元醇的結構簡式

 

．
⑦C₆H₁₂O₂屬于羧酸和酯類的同分異構體共有

 

種．

Answer 1

考點：同分異構現象和同分異構體,有機物分子中的官能團及其結構

專題：同分異構體的類型及其判定

分析：①根據加成原理采取逆推法還原C=C雙鍵，烷烴分子中相鄰碳原子上均帶氫原子的碳原子間是對應烯烴存在碳碳雙鍵的位置；
②根據氫原子的種類等于一溴代物的種類；
③從題意可知，該苯的同系物的各同分異構體的苯環上都只有一個側鏈，在寫其同分異構體時，可以把苯環看作是C₅H₁₂的一個取代基，這樣只要寫出C₅H₁₂的3種同分異構體，此題就可解決，注意與苯環直接相連的碳原子上連有氫原子；
④組成為C₅H₁₀的有機物，其所有同分異構體中屬于烯烴，同分異構體說明含有1個C=C雙鍵，根據碳鏈縮短法書寫同分異構體，①先寫烷烴同分異構體（烷烴碳骨架）②主鏈從長到短、支鏈由整到散、位置由心到邊③“C=C”位置移動．考慮順反異構，C=C雙鍵不飽和的同一C原子上應連接不同的基團或原子具有順反異構．
⑤先找一氯代物，然后以一氯代物為基礎再添上一個氯，可得二氯代物；
⑥既不能發生催化氧化反應，也不能發生消去反應，若含有羥基，羥基連接的碳原子上沒有H原子，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子，則羥基相連的碳原子，至少還連接3個-C（CH₃）₃，含有碳原子數目為4×3+1=13；
⑦根據官能團異構和位置異構和碳鏈異構來綜合分析同分異構體的種數，對于羧酸而言，C₆H₁₂O₂為飽和一元羧酸，故為C₅H₁₁COOH，其種類取決于戊基的種類，戊基有8種，則C₆H₁₂O₂屬于羧酸的異構體數目為8種；對于酯，可知根據形成酯的羧酸和醇的種類確定同分異構體．

解答： 解：①碳原子數在10以內CH₄、C（CH₃）₄、（CH₃）₃CC（CH₃）₃不存在相鄰碳原子上均帶氫原子的碳原子，不能由任何烯烴加成得到的烷烴，
故答案為：CH₄、C（CH₃）₄、（CH₃）₃CC（CH₃）₃；
②2，4-二甲基-4-乙基己烷的結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂-CCH₃（CH₂CH₃）CH₂CH₃，分子中含有6種氫原子，所以一溴代物有6種，故答案為：6；
③由題意可知，該苯的同系物的各同分異構體的苯環上都只有一個側鏈，在寫其同分異構體時，可以把苯環看作是C₅H₁₂的一個取代基，這樣寫出C₅H₁₂的3種異構體：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、、，取代產物共有8種，但可以被氧化成為的酸一取代苯共有7種異構體，
故答案為：7；
④戊烷的同分異構體有CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、、．
若為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，相應烯烴有CH₂═CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH═CHCH₂CH₃，其中CH₃CH═CHCH₂CH₃有2種順反異構，即有3種異構．
若為，相應烯烴有：CH₂═C（CH₃）CH₂CH₃；CH₃C（CH₃）═CHCH₃；CH₃CH（CH₃）CH═CH₂，都不存在順反異構，即有3種異構．
若為，沒有相應烯烴．
所以分子式為C₅H₁₀的烯烴共有（包括順反異構）3+3=6種，
故答案為：6；
⑤的一氯代物有3種：，、，其二氯代物分別為：9種，6種，0種（重復舍去），則二氯代物有15，同理，的二氯代物有21種，
故答案為：15；21；
⑥既不能發生催化氧化反應，也不能發生消去反應，若含有羥基，羥基連接的碳原子上沒有H原子，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子，則羥基相連的碳原子，至少還連接3個-C（CH₃）₃，含有碳原子數目為4×3+1=13，飽和一元醇的結構簡式C（C（CH₃）₃）₄，
故答案為：C（C（CH₃）₃）₄；
⑦對于羧酸而言，C₆H₁₂O₂為飽和一元羧酸，故為C₅H₁₁COOH，其種類取決于戊基的種類，戊基有8種，則C₆H₁₂O₂屬于羧酸的異構體數目為8種；
對于酯，可以分為：
甲酸和戊醇，甲酸只有1種，戊醇有8種，酯有8種，
乙酸和丁醇，乙酸只有1種，丁醇有4種，酯有4種，
丙酸和丙醇，丙酸只有1種，丙醇有2種，酯有2種，
丁酸和乙醇，丁酸有2種，乙醇只有1種，酯有2種，
戊酸和甲醇，戊酸有4種，甲醇只有1種，酯有4種，
同分異構體共有28種；
故答案為：28．

點評：本題主要考查了同分異構體的書寫，難度不大，注意書寫方法，同時注意數學組合法的使用．